Hợp đồng của Conte sẽ hết hạn vào cuối mùa giải tới, nhưng ông đã nhiều lần từ chối cam kết tương lai của mình với CLB Bắc London. Kể cả khi được hỏi vào Chủ nhật sau khi Tottenham đánh bại Norwich 5-0 để vượt qua kình địch Arsenal giành suất cuối cùng dự Champions League, vị chiến lược gia 52 tuổi cũng lảng tránh chủ đề này. Đây chắc chắn là điều khiến ban lãnh đạo và người hâm mộ Tottenham không thể yên tâm, đặc biệt sau tin đồn Conte đang nằm trong tầm ngắm của gã khổng lồ nước Pháp là PSG.
HLV Conte khẳng định sẽ nói chuyện với Chủ tịch Daniel Levy và Giám đốc bóng đá Fabio Paratici về tương lai sau khi ông kết thúc kỳ nghỉ tại quê nhà Italia. Tuy nhiên, phía CLB đang cho thấy sự chủ động khi theo The Athletic, Paratici dự kiến sẽ sớm đến Italia gặp Conte để thảo luận về kế hoạch trong mùa tới. Ở đó, Conte sẽ được thông báo về việc CLB sẵn sàng ký 6 bản hợp đồng mới trong mùa hè này, các tân binh là sự kết hợp của những tài năng trẻ đang phát triển bên cạnh những cầu thủ đã khẳng định được đẳng cấp cao - những người thật sự thúc đẩy chất lượng để Tottenham có thể cạnh tranh với Man.City và Liverpool.
Nhà cầm quân người Italia đã nhiều lần tuyên bố Tottenham cần phải đầu tư mạnh mẽ mới hy vọng tạo được sự cạnh tranh ở mùa giải tới, cả Premier League lẫn Champions League. Ông cũng nhiều lần chỉ ra việc Premier League mùa giải tới sẽ áp dụng quy tắc 5 quyền thay người nên Tottenham cần phải tăng cường sức mạnh và chiều sâu đội hình. Trong tháng Giêng, sau khi HLV Conte đã cho thấy thành công qua 2 sự tuyển mộ là Rodrigo Bentancur và Dejan Kulusevski đến từ Juventus, điều này càng thuyết phục Levy và Paratici tin tưởng và công tác nhân sự của vị chiến lược gia này.
Thị trường chuyển nhượng mùa hè sẽ kết thúc và ngày 1-9, nhưng mùa giải Premier League mới sẽ khởi tranh gần một tháng trước đó từ ngày 6-8.