“Thật sự rất khác biệt… Tôi chắc chắn, mọi thứ sẽ cảm giác theo một cách khác nếu không có dịch Covid-19 trên toàn cầu”, Medvedev - người sẽ đấu với Federico Delbonis ở vòng 1 của US Open 2020 (trận đấu dự kiến diễn ra vào buổi sáng ngày 2-9, theo giờ Việt Nam), cho biết, “Dù vậy, cảm giác vẫn là rất tuyệt vời khi được quay trở lại nơi này. Hy vọng, tôi sẽ có 1 giải đấu tốt. Thi đấu ở sân Athur Ashe (sân vận động Trung tâm của Trung tâm Quần vợt Quốc gia USTA Billie Jean King thuộc khu Flushing Meadows) ngay trong trong trận đánh đêm đầu tiên, thậm chí phải thi đấu trước những khán đài trống rỗng, tôi vẫn mong chờ được bước ra sân đấu. Hy vọng, tôi sẽ thể hiện được thứ quần vợt tuyệt vời và có lẽ, tạo ra một số kỷ niệm mới cho bản thân mình”.
Đến giờ này, dù đã gần 1 năm trôi qua, nhưng Medvedev vẫn nhớ mãi về trận thua sau 5 ván đấu trước Rafael Nadal ở kỳ US Open 2019, trận đấu dài 4 tiếng 50 phút đồng hồ vẫn luôn là thứ trải nghiệm "rất kinh dị" của tay vợt quê ở Moscow, là trận chung kết Grand Slam đầu tiên của anh: “Thi thoảng, tôi vẫn nghĩ về trận đấu đó một chút. Đương nhiên, đó là 1 trận đấu tuyệt vời. Ý của tôi là, đó là trận chung kết Grand Slam duy nhất của tôi đến thời điểm này. Nhưng, xét trên bình diện cá nhân, tôi luôn nhìn vào hiện tại và hướng đến tương lai, cố gắng tập luyện cật lực để có một tương lai tốt đẹp nhất trong thế giới quần vợt. Dù vậy, đôi khi tôi vẫn nhớ về trận đấu đó. Một trận đấu tuyệt vời ở đẳng cấp tuyệt vời. Chống lại Nadal đỉnh cao phong độ”.
Sau khi giành vị trí Á quân của US Open 2019, Medvedev tiếp tục đăng quang ở St.Petersburg Open và Shanghai Masters. Nhưng hệ quả là, sau đó anh bị kiệt sức, chơi rất tệ ở Paris Masters và ATP Finals, với chuỗi 4 trận toàn thua cuối mùa giải. Đầu mùa này, Medvedev cũng chơi không quá nổi bật, sau khi giúp tuyển Nga lọt vào bán kết của giải đấu ATP Cup hồi tháng Giêng, anh đã để thua Novak Djokovic sau 3 ván đấy. Medvedev tiếp tục sa sút khi bị loại ở vòng 4 của Australian Open (thua Stan Wawrinka), rồi bị loại ngay ở vòng 1 của Rotterdam Open (thua Vasek Pospisil), trước khi bị loại ở vòng 2 của Open 13 (thua Gilles Simon). Sau khi ATP 2020 quay trở lại sau giai đoạn gián đoạn, mới đây nhất, Medvedev lại bị loại ở tứ kết Cincinnati Masters.