Real Madrid bắt đầu vòng đấu ở vị trí thứ 3 trên bảng xếp hạng 36 đội, và dù Kylian Mbappe ghi 2 bàn thắng nhưng họ vẫn thua 2-4 trước Benfica và rơi xuống vị trí thứ 9 - kém một bậc so với vị trí vào thẳng vòng 16 đội. Điều đáng kinh ngạc là Benfica chỉ tiến vào vòng play-off ở vị trí thứ 24 nhờ hiệu số bàn thắng bại, bởi thủ môn người Ukraine, Anatoliy Trubin đã ghi bàn thắng bằng cú đánh đầu đầy kịch tính ở phút thứ 8 của thời gian bù giờ, khi Real Madrid chỉ còn 9 người trên sân. Thẻ đỏ đã được rút ra vài phút trước đó cho Raul Asencio và Rodrygo.
“Chiến thắng này mang tính lịch sử và rất quan trọng”, Mourinho nói, và nhận xét về thủ môn của mình: “Chúng tôi biết cậu ấy có thể làm được. Cậu ấy phải sút bóng chính xác, nhưng đó là một bàn thắng tuyệt vời”. Trong khi thủ môn Trubin nói đó là một “khoảnh khắc điên rồ. Tôi không quen ghi bàn. Tôi 24 tuổi và đây là lần đầu tiên”.
Real Madrid đã rơi khỏi tốp 8 khi Sporting Lisbon ghi bàn thắng ở phút bù giờ trong chiến thắng 3-2 trước Athletic Bilbao. Sporting bất ngờ gia nhập nhóm 8 đội mạnh nhất cùng với Liverpool, đội đã thắng Qarabag 6-0, cùng với Tottenham, Barcelona, Chelsea và Man.City. Đội đầu bảng Arsenal, với thành tích 8 trận thắng liên tiếp sau khi đánh bại Kairat Almaty 3-2, và đội xếp thứ 2 Bayern Munich đã giành quyền vào vòng 16 đội bắt đầu vào tháng 3.
PSG và Newcastle đều khởi đầu trong top 8 nhưng đã hòa 1-1 tại Paris, khiến cả 2 tụt xuống vị trí thứ 11 và 12 trên bảng xếp hạng. Trận đấu khởi đầu đầy kịch tính khi Newcastle được hưởng quả phạt đền do lỗi chạm tay ở phút đầu tiên, và cú sút phạt đền của người đoạt Quả bóng vàng Ousmane Dembele đã bị Nick Pope cản phá.
Real Madrid, PSG, Newcastle và Inter Milan (đội á quân năm ngoái) sẽ tham gia lễ bốc thăm vòng play-off vào thứ Sáu dành cho các đội xếp từ vị trí thứ 9 đến thứ 24. Tuy nhiên, PSG từng vượt qua vòng play-off năm ngoái bằng con đường dài nhất có thể với 2 trận đấu bổ sung vào tháng 2 để hướng tới danh hiệu châu Âu đầu tiên của họ.
Có 50-50 khả năng trận đấu sẽ là Benfica của Mourinho gặp Real Madrid và Mbappe thêm 2 lần nữa vào tháng tới. Thể thức vòng play-off có nghĩa là đội xếp thứ 9, Real Madrid chỉ có thể được bốc thăm gặp đội xếp thứ 23 hoặc 24. Tức là, tương ứng, Bodo/Glimt /Benfica hoặc Benfica. Nếu Benfica không được ghép cặp với Real Madrid, thì họ sẽ gặp đội xếp thứ 10, Inter Milan - đội bóng mà Mourinho đã dẫn dắt đến chức vô địch Champions League năm 2010. Đây là một sự hồi sinh đáng chú ý đối với Mourinho, người đã mất việc tại Fenerbahce vào tháng 8 vì thua ở vòng play-off vòng loại Champions League.
Dưới đây là tình hình sau khi kết thúc giai đoạn đầu tiên của Champions League:
Các đội giành vé trực tiếp vào vòng 16 đội: Arsenal, Bayern Munich, Liverpool, Tottenham, Barcelona, Chelsea, Sporting Lisbon, Man.City.
Các cặp đấu còn lại vào vòng 16 đội như sau:
Monaco hoặc Qarabag đấu với Paris Saint-Germain hoặc Newcastle (tranh giành quyền gặp Barcelona hoặc Chelsea)
Club Brugge hoặc Galatasaray đấu với Juventus hoặc Atletico Madrid (tranh giành quyền gặp Liverpool hoặc Tottenham)
Bodo/Glimt hoặc Benfica đấu với Real Madrid hoặc Inter Milan (tranh giành quyền gặp Sporting Lisbon hoặc Manchester City)
Borussia Dortmund hoặc Olympiakos đấu với Atalanta hoặc Bayer Leverkusen (tranh giành quyền gặp Arsenal hoặc Bayern Munich)
Qarabag hoặc Monaco đấu với Newcastle hoặc Paris Saint-Germain (tranh giành quyền gặp Chelsea hoặc Barcelona)
Galatasaray hoặc Club Brugge đấu với Atletico Madrid hoặc Juventus (tranh giành quyền gặp Tottenham hoặc Liverpool)
Benfica hoặc Bodo/Glimt đấu với Inter Milan hoặc Real Madrid (tranh giành quyền gặp Manchester City hoặc Sporting Lisbon)
Olympiakos hoặc Borussia Dortmund đấu với Bayer Leverkusen hoặc Atalanta (tranh giành quyền gặp Bayern) Munich hoặc Arsenal).
Các đội bị loại khỏi Champions League:
Marseille, Pafos, Union Saint-Gilloise, PSV Eindhoven, Athletic Bilbao, Napoli, FC Copenhagen, Ajax, Eintracht Frankfurt, Slavia Prague, Villarreal, Kairat.
