Guardiola bắt đầu sự nghiệp huấn luyện đỉnh cao ở tuổi 38 vào năm 2008, khi dẫn dắt đội một Barcelona sau một năm làm công tác tại đội hình B. Trong khi, Mourinho bắt đầu giữ vai trò quản lý cấp cao với Benfica năm 2000, ở tuổi 37. Khởi đầu sớm nhất là Sir Alex, ở đội tuổi 32 khi được bổ nhiệm làm HLV trưởng của East Stirlingshire chỉ vài tháng sau khi treo giày. Dù khởi đầu muộn nhất nhưng khi bước vào tuổi 51, Pep đang đang tự hào với những chỉ số vượt trội.
Trong sự nghiệp quản lý kéo dài 14 năm rưỡi của mình, Pep dẫn dắt 4 CLB, chơi 772 trận với thành tích 571 chiến thắng, hòa 105 và thua 96 lần. Tính chung hiệu suất chiến thắng là 74%. Ở độ tuổi 51, Sir Alex đã trải qua 5 đội bóng, chơi 976 trận với 504 chiến thắng, hòa 257 và thua 215. Tính chung hiệu suất chiến thắng là 51,6%. Với Mourinho là 6 đội bóng, chơi 662 trận với 447 chiến thắng, 131 trận hòa và thua 84. Tính chung hiệu suất chiến thắng là 67,5%.
Về số danh hiệu, Pep lúc này đã có 31 lần cùng đội bóng của mình lên đỉnh cao bao gồm 9 chức vô địch quốc gia, 14 cúp quốc nội và 8 cúp châu Âu. Ở độ tuổi 51, Sir Alex có 16 lần đăng quang bao gồm 4 chức vô địch quốc gia, 8 cúp quốc nội và 4 cúp châu Âu. Với Mourinho là thắng 20 danh hiệu, bao gồm 7 chức vô địch quốc gia, 10 cúp quốc nội và 3 cúp châu Âu.
Chắc chắn, mọi so sánh luôn khập khiễng, vì sẽ có ý kiến cho rằng hành trình 14 năm của Pep quá thuận lợi khi luôn được dẫn dắt nững đội bóng mạnh nhất từ Barcelona, đến Bayern Munich và giờ là Man.City. Tuy nhiên, không thể phủ nhận rằng nhà cầm quân người Tây Ban Nha này đã tạo được tác động to lớn trong sự nghiệp chưa phải là quá dài của mình, đặc biệt là quảng bá triết lý bóng đá độc đáo của mình.
Nhà cầm quân người Tây Ban Nha vẫn đang tận hưởng thành công cùng Man.City. Sau một sự nghiệp thi đấu thành công, bao gồm giành được 15 danh hiệu lớn cùng Barcelona, Guardiola trở lại Catalonia vào năm 2007 để phụ trách đội B, trước khi bất ngờ được trao vài trò HLV đội một vào năm 2008. Trong mùa giải đầu tiên, Guardiola đã tạo được ảnh hưởng ngay lập tức khi giành được “cú ăn 3” La Liga, Cúp Nhà Vua và Champions League. Sau đó Pep cùng Barca thắng 2 La Liga khác, một Champions League khác và thêm 8 chiếc cúp khác để nâng tổng số danh hiệu lên con số 14, trước khi ông quyết định rằng cần phải thay đổi.
Sau kỳ nghỉ kéo dài một năm, Bayern Munich sẽ là điểm đến tiếp theo của nhà càm quân người Tây Ban Nha, nơi ông đã trải qua 3 năm từ 2013-2016. Pep thắng 7 danh hiệu tại đây, bao gồm 3 chức vô địch Bundesliga, và dù không thể mang Champions League về sân Allianz Arena thì quãng thời gian ở Bavaria với ông không phải là thất bại.
Sau đó, vào mùa hè năm 2016, Pep được cho chấp nhận thách thức lớn nhất sự nghiệp của mình khi gia nhập Man.City - một CLB với tham vọng, nhân sự, cơ sở vật chất và tài chính hùng mạnh nhất đang cần một nhà cầm quân tài ba để vươn tới đỉnh cao. Cùng The Citizens, Pep đã trải qua năm đầu tiên không danh hiệu, cũng là lần đầu tiên ông trắng tay trong một mùa giải, nhưng sau đó là thành công tiếp nối đến.
Danh hiệu đầu tiên của Pep tại sân Etihad là chiếc Cúp Liên đoàn năm 2018, và chỉ 3 tháng sau, ông đã dẫn dắt đội đến với chiến tích vô địch Premier League kỷ lục - Man.City trở thành đội đầu tiên giành 100 điểm trong một mùa giải. Sau đó, hết mùa này qua mùa khác, cỗ máy được bôi trơn của Pep tiếp tục phá vỡ các kỷ lục, bao một trong những kỷ lục đáng chú ý ở mùa giải 2018-19 khi họ trở thành đội đầu tiên thâu tóm trọn bộ 4 danh hiệu của bóng đá Anh.
Sau 5 năm rưỡi làm việc, giành được 10 danh hiệu vô địch quốc nội, giờ đây, Pep hy vọng sẽ chấm dứt sự chờ đợi lâu dài của Man.City đối với vinh quang Champions League, sau lần lỡ hẹn vào năm ngoái khi thua Chelsea 0-1 ở chung kết
