Kane đã trải qua ca phẫu thuật chấn thương đứt gân kheo vào thứ bảy, và Tottenham cho biết họ “hy vọng cầu thủ sẽ trở lại tập luyện vào tháng tư”. Tuy nhiên, trong phát biểu của mình trước trận đá lại vòng 2 FA Cup với Middlesbrough vào thứ ba, HLV Mourinho lại có một cập nhật khác: “Tin tức về Harry ư, chúng tôi không có! Nếu bạn hỏi tôi mỗi khi tôi đến phòng họp báo thì câu trả lời sẽ giống nhau thôi. Chúng tôi hy vọng cậu ấy sẽ ngồi ngoài cho đến một thời điểm nào đó, tôi không chắc thời điểm, có thể vào giữa tháng tư, cuối tháng tư, sang tháng năm, hoặc cũng có thể ở mùa giải tới. Tôi không biết, chẳng ai cập nhật cho chúng tôi về tình hình của Harry”.
Đây là chấn thương gân kheo thứ 3 mà chân sút 26 tuổi phải chịu kể từ đầu mùa giải 2016-2017, nhưng mức độ là nghiêm trọng nhất. Harry Kane là đội trưởng tuyển Anh, là chân sút ghi bàn tốt nhất vòng loại EURO 2020 với tổng cộng 12 pha lập công, nên dễ hiểu cho nỗi lo của người hâm mộ nước Anh về tiến trình hồi phục của cầu thủ này cho giải đấu lớn nhất châu Âu cấp đội tuyển vào mùa hè này.
Sau khi “dù dọa” người Anh, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha trở lại với vấn đề nội bộ Tottenham, với giọng điệu không hề vui vẻ. Ông bóng gió rằng công việc tại Tottenham là khó nhất kể từ lần khởi nghiệp đỉnh cao ở Porto cách đây 18 năm, phàn nàn về vấn nạn chấn thương cũng như trường hợp phải chứng kiến trong đội có những cầu thủ chất lượng hàng đầu nhưng vì sắp hét hợp đồng nên không thể tập trung cống hiến như Christian Eriksen.
Thậm chí, trước tin vui sắp chào đón sự bổ sung đầu tiên tại Tottenham, khi tiền vệ Gedson Fernandes đã hoàn thành kiếm tra y tế và chuẩn bị ký hợp đồng 18 tháng mượn từ Benfica, HLV Mourinho cũng tỏ ra khá dửng dưng: “Tôi cũng đang chờ đợi tin tức, và khi tôi nói tôi đang chờ đợi tin tức thì nó có thể xảy ra hoặc là không. Lúc này tôi quan tâm về Middlesbrough hơn thị trường. Tôi không thể trả lời vì tôi không biết liệu chúng tôi có được anh ta hay chưa, nên anh ta vẫn đang là một cầu thủ Benfica”.