Đến với xe đạp khá trễ và mãi năm 23 tuổi, Anna Kiesenhofer mới ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên với Lotto Soudal - CLB mà Nguyễn Thị Thật từng đầu quân. Nhưng sau một loạt giải đấu không thể về đến đích, Anna Kiesenhofer không được gia hạn hợp đồng và cô quyết định giải nghệ đầu 2018. Đó cũng là năm duy nhất trong đời Anna Kiesenhofer thi đấu chuyên nghiệp và thành tích gần như là con số 0.
Năm 2019, Anna Kiesenhofer trở lại chơi xe đạp nghiệp dư và 3 năm liên tiếp vô địch cá nhân tính giờ của nước Áo. Tuy nhiên, do không có CLB chuyên nghiệp nào "nhìn" đến Anna Kiesenhofer nên cô dự Olympic Tokyo với tư cách VĐV nghiệp dư.
Chiến thắng của cô tại Olympic Tokyo đến nay vẫn là vẫn được làng xe đạp thế giới nhắc đến bởi sự kỳ lạ của nó. Thi đấu đơn độc nhưng Anna Kiesenhofer đã bỏ rất xa nhiều ngôi sao của làng xe đạp thế giới để một mình về đích. Sau đó, các đối thủ thừa nhận không biết Anna Kiesenhofer đi ở trên đầu đoàn đua vì gần như không thèm để ý đến cô trước giờ xuất phát. Khi nhóm hai về đích, họ cạnh tranh nhau như thể để giành HCV vì không biết Anna Kiesenhofer đã cán mức trước đó.
Sau chiến thắng lịch sử ở đấu trường Olympic thì vẫn không có đội đua nào mời tay đua 30 tuổi Anna Kiesenhofer nên cô phải thi đấu độc lập.
“Chúng tôi có nhiều điểm chung về tư duy, cách làm việc và mong muốn thành công. Cảm ơn sự sự hỗ trợ của Swiss Krono Group và mong có một sự hợp tác tuyệt vời!”, Kiesenhofer viết trên Instagram về nhà tài trợ Swiss Krono Group.
Ngoài một mùa giải cùng Lotto Soudal Ladies năm 2017, Kiesenhofer chủ yếu chơi xe đạp nghiệp dư. Ngoài xe đạp, Kiesenhofer còn có bằng tiến sĩ toán. Hợp tác với các nhà tài trợ cho cá nhân không thuộc đội đua nào là một phần trong kế hoạch của Kiesenhofer để tiếp tục hỗ trợ sự nghiệp của cô ấy.
“Tôi có thể biến việc đạp xe trở thành một phần quan trọng hơn trong cuộc sống của tôi bằng việc tập luyện, thi đấu nhiều hơn và kiếm tiền từ xe đạp. Dù không có đội nhưng hãy xem như một dự án cá nhân, vẫn có làm việc với HLV, cố vấn hoặc xuất hiện trước công chúng….”.
