Fenerbahce ghi bàn ở phút đầu tiên của thời gian bù giờ hiệp 2 nhờ bàn phản lưới nhà của Bafode Diakite. Kết quả 1-0 sau thời gian chính thức đã cân bằng tỷ số là 2-2 sau 2 lượt trận (Lille đã giành chiến thắng 2-1 ở lượt đi), và đưa trận đấu vào hiệp phụ. Tại đây, Lille đã giành quyền đi tiếp với chiến thắng 3-2, khi tiền đạo người Canada, Jonathan David thực hiện thành công quả phạt đền ở phút 118.
Mourinho được thuê vào tháng 6 với mức lương hàng năm là 11 triệu USD, nhiệm vụ hàng đầu là giúp Fenerbahce giành chức vô địch Thổ Nhĩ Kỳ đầu tiên kể từ năm 2014. Fenerbahce đã giành chiến thắng 1-0 trước Adana Demispor trong trận mở màn Super Lig của Thổ Nhĩ Kỳ vào thứ Bảy. Tuy nhiên, tham vọng của họ còn bao gồm Champions League, giải đấu chuẩn bị bước vào năm đầu tiên của quá trình cải tổ. Mourinho - nhà cầm quân đã giành chức vô địch Champions League cùng Porto năm 2004 và Inter Milan năm 2010 - đã giúp đội bóng mới dễ dàng vượt qua vòng loại thứ 2 sau 2 chiến thắng trước Lugano (Thụy Sĩ).
Nhưng với việc bị chặn đứng ở vòng loại thứ 3 bởi Lille, đội chỉ chơi với 10 người sau khi Aissa Mandi bị đuổi khỏi sân, Mourinho và đội sẽ xuống chơi ở giải đấu hạng 2 Europa League - giải đấu ông từng 2 lần vô địch, và gần nhất cùng AS Roma vào chung kết năm 2022-23 nhưng để thua Sevilla trên chấm luân lưu.
“Chúng tôi biết sẽ không bao giờ vô địch Champions League. Chúng tôi sẽ không bao giờ lọt vào trận chung kết Champions League. Không thể nào!”, Mourinho nói. “Điều đáng tiếc là chúng tôi đã đánh mất cơ hội cải thiện tình hình tài chính cho CLB vì Champions League rõ ràng là một sự thúc đẩy quan trọng, và chúng tôi mất cơ hội chơi với những đội bóng lớn nhất thế giới.... Nhưng chúng tôi sẽ đến Europa League và có thể làm nên một hành trình tuyệt vời”.
Lịch thi đấu vòng Play-off
Young Boys - Galatasaray
Dinamo Zagreb - Qarabag
Midtjylland - Slovan Bratislava
Bodø/Glimt - Red Star Belgrade
Malmo FF - Sparta Prague
Lille - Slavia Prague
Dynamo Kyiv - Red Bull Salzburg
* Lượt đi 20 và 21-8; Lượt về 27 và 28-8