Chiesa hoàn tất thương vụ trị giá 10 triệu bảng từ Juventus sang Liverpool trong tuần cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa hè. Thỏa thuận chứng kiến anh trở thành sự bổ sung duy nhất cho đội hình của đội chủ sân Anfield sau sự ra đi của cựu HLV Jurgen Klopp vào cuối mùa giải trước. Liverpool cũng đã ký hợp đồng với thủ môn Giorgi Mamardashvili, nhưng tuyển thủ Georgia đã được cho Valencia mượn lại.
Ngôi sao 26 tuổi đã gặp phải một loạt chấn thương nghiêm trọng kể từ khi giúp tuyển Italy giành chức vô địch châu Âu vào năm 2021, và anh đến Anfield sau khi chơi trận đấu chính thức gần nhất là trận thua của Italy trước Thụy Sĩ tại Euro 2024. HLV Arne Slot nói về việc lần đầu tiên trong mùa giải điền tên Chiesa vào đội hình: “Cậu ấy lần đầu tiên có mặt trong đội hình của chúng tôi. Và vì đây là lần đầu tiên, nên sẽ là một bất ngờ lớn nếu cậu ấy được ra sân ngay từ đầu vào ngày mai. Chiesa đã có một số thời gian tập luyện, nhưng còn quá sớm để có thể chơi trọn vẹn 90 phút. Nhưng cậu ấy có thể ra sân vài phút nếu chúng tôi cần”.
Mặc dù Chiesa có vấn đề về thể trạng gần đây, nhưng HLV Arne Slot bảo vệ quyết định thực hiện thương vụ này: “Tôi nghĩ cậu ấy là một cầu thủ chất lượng, kết hợp giữa phẩm chất cá nhân và tốc độ làm việc cực cao. Văn hóa của Liverpool là làm việc thực sự chăm chỉ khi chúng tôi không có bóng. Và tôi nghĩ, Chiesa có điều này trong cách chơi của mình. Đây cũng là một cầu thủ ghi bàn giỏi và có thể chơi ở nhiều vị trí trên hàng công”.
Liverpool bắt đầu thể thức Champions League mới bằng chuyến làm khách đến AC Milan vào thứ Ba, chỉ vài ngày sau trận thua 0-1 trước Nottingham Forest tại Anfield trong khuôn khổ Premier League. Sau khi giành chiến thắng trong 3 trận đầu tiên của kỷ nguyên Arne Slot, thất bại vừa qua rõ ràng là một cú sốc. Trung vệ đội trưởng Virgil van Dijk đã thúc giục một nỗ lực quật khởi: “Chúng tôi có một nhóm rất giỏi, và thực sự hiểu rằng thất bại vừa qua là không thể chấp nhận được, rất thất vọng. Tất cả chúng tôi đều biết rằng mọi người đều có thể làm tốt hơn và chúng tôi phải thể hiện điều đó vào thứ Ba. Đội hình này có nhiều kinh nghiệm, chúng tôi đã cùng nhau trải qua những thất bại và những khoảnh khắc khó khăn. Chúng tôi phải bình tĩnh và khiến mọi thứ tốt trở lại”.