Charles De Ketelaere gia nhập AC Milan mùa hè 2022 với giá 32 triệu euro. Trong mùa giải đầu tiên dưới sự dẫn dắt của HLV Stefano Pioli, tiền đạo người Bỉ chơi không thành công. Anh được ra sân cả thảy 32 trận ở Serie A, trong đó có 9 lần đá chính, nhưng không có lấy bàn thắng nào. De Ketelaere cũng không có bàn thắng nào ở Cúp Italia hay Champions League.
Charles De Ketelaere chuyển sang Atalanta từ mùa hè 2023 theo dạng cho mượn một năm. Ông Gian Piero Gasperini có cách nhìn tiền đạo 22 tuổi này khác với đồng nghiệp Pioli. Đó là ông xếp De Ketelaere đá tiền đạo cánh trái sở trường thay vì chơi tiền đạo lùi như lúc anh còn ở AC Milan. Tính chơi tới nay, De Ketelaere đã đá 16 trận ở Serie A, trong đó có 10 trận đá chính và ghi được 2 bàn. Anh cũng có được 2 bàn ở Europa League sau 4 trận. Mới nhất, De Ketelaere có cú đúp ở Cúp Italia khi gặp Sassuolo trên sân nhà.
Charles De Ketelaere xứng đáng với danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu khi góp mặt trong cả 3 bàn thắng của Atalanta. Ngoài hai bàn thắng, De Ketelaere có đường kiến tạo để Miranchuk nâng tỷ số lên 3-0. Thể lực sung mãn và tầm cao 1m92 đã giúp De Ketelaere tự tin trong vòng cấm của Sassuolo. Ở phút 24, anh dễ dàng che bóng trước Ferrari để nhận đường chuyền từ Pasalic và tung ra cú dứt điểm ở góc gần mở tỷ số trận đấu. De Ketelaere đưa tỷ số lên 2-0 ở phút 63 khi nhận đường chuyền của Miranchuk. Cũng như tình huống mở tỷ số, De Ketelaere khống chế bóng một nhịp và dứt điểm khiến các hậu vệ Sassuolo không kịp về phòng ngự. Như vậy, tiền đạo người Bỉ này đã có 4 bàn và 1 pha kiến tạo trong 5 trận đấu gần đây nhất cho Atalanta. Tổng cộng, De Ketelaere đã có 6 bàn và 5 pha kiến tạo sau 21 trận chơi cho Atalanta trên mọi giải đấu. Chiến thắng 3-1 trước Sassuolo (đội khách gỡ lại 1 bàn ở phút bù giờ thứ 5 của trận đấu) đưa Atalanta vào tứ kết gặp AC Milan.
Charles De Ketelaere thừa nhận khát khao được trở lại AC Milan thi đấu nhưng trước mắt sẽ “cháy” hết mình cùng với Atalanta ở mùa giải này. Tiền đạo Bỉ bảo rằng anh cùng đồng đội đặt quyết tâm đánh bại AC Milan vào ngày 9-1 tới trên sân khách trong khuôn khổ vòng tứ kết Cúp Italia. “AC Milan hãy cảnh giác Atalanta. Nếu chúng tôi chơi tốt thì có thể thắng mọi trận đấu, thậm chí ngay tại San Siro”. De Keletaere có thêm lý do để nỗ lực hơn ở trận đấu với AC Milan sắp tới là muốn cho người hâm mộ đội bóng áo sọc đỏ đen nhìn thấy sự tiến bộ của anh ở Atalanta khi được chơi đúng vị trí sở trường và được tạo cơ hội ra sân nhiều hơn so với mùa giải trước ở San Siro.
