Mặc dù đã vượt qua Arsenal vào giờ cuối để giành vị trí thứ 4 Premier League và suất tham dự Champions League mùa tới, nhưng HLV Conte vẫn tỏ ra thận trọng về tương lai của mình. Hợp đồng của Conte sẽ hết hạn vào cuối mùa giải tới, nhưng ông đã nhiều lần từ chối cam kết tương lai của mình với CLB Bắc London. Đây chắc chắn là điều khiến ban lãnh đạo và người hâm mộ Tottenham không thể yên tâm, đặc biệt sau tin đồn Conte đang nằm trong tầm ngắm của gã khổng lồ nước Pháp là PSG.
HLV Conte khẳng định sẽ nói chuyện với Chủ tịch Daniel Levy và Giám đốc bóng đá Fabio Paratici về tương lai sau khi ông kết thúc kỳ nghỉ tại quê nhà Italia. Nhà cầm quân 52 tuổi người Italia đã nhiều lần tuyên bố Tottenham cần phải đầu tư mạnh mẽ mới hy vọng tạo được sự cạnh tranh ở mùa giải tới, cả Premier League lẫn Champions League. Ông cũng nhiều lần chỉ ra việc Premier League mùa giải tới sẽ áp dụng quy tắc 5 quyền thay người nên Tottenham cần phải tăng cường sức mạnh và chiều sâu đội hình.
Và khúc mắc đó giờ đã được giải quyết từ sự chủ động của Tottenham. Chỉ vài ngày sau khi mùa giải giải thúc, Tập đoàn ENIC vốn là chủ sở hữu CLB đã thông báo “bơm” 150 triệu bảng để giúp mang lại “sự linh hoạt hơn về tài chính và khả năng đầu tư hơn nữa trong và ngoài sân cỏ”. Từ đó, trong chuyến đi đến Turin để thảo luận với Conte, Giám đốc điều hành Fabio Paratici đã đảm bảo sẽ cung cấp cho nhà cầm quân của mình 6 bản hợp đồng mới theo yêu cầu vào mùa hè này - bao gồm một tiền vệ trung tâm, hai cầu thủ chạy cánh đa năng, một tiền đạo dự bị và một trung vệ.
Thông tin tích cực đầu tiên là Tottenham gần hoàn tất thương vụ Ivan Perisic sau khi anh quyết định không cam kết hợp đồng mới với Inter Milan. Cầu thủ tấn công 33 tuổi vừa có một trong những mùa giải hay nhất khi ghi 10 bàn và có 9 pha kiến tạo. Ngoài ra, Tottenham cũng trở lại với nỗ lực mới cho hậu vệ phải Djed Spence của Middlesbrough - đang thi đấu theo dạng cho mượn tại cho mượn tại Nottingham Forest - người mà Tottenham từng thất bại sau 2 đề nghị vào tháng Giêng. Trong khi tiền vệ Youri Tielemans của Leicester là một mục tiêu khác.
