Romero chưa từng là sự lựa chọn số 1 trong khung thành Man.United kể từ khi chuyển đến từ Sampdoria vào năm 2015. Tuy nhiên, đóng góp của cầu thủ 33 tuổi người Argentina là không nhỏ tại các mặt trận đấu cúp, với điểm nhấn là giúp Quỷ đỏ thắng Cúp Liên đoàn và Europa League năm 2017, trong sự tín nhiệm tuyệt đối của HLV Jose Mourinho. Ở Romero luôn có sự ổn định và được thấy rõ qua 39 lần giữ sách lưới sau 61 trận, chỉ để thủng lưới 27 bàn.
Vị trí của Romero bị đe dọa khi Man.United mùa này chào đón Dean Henderson trở lại sau 2 năm tỏa sáng cùng Sheffield United theo dạng cho mượn. Tuy nhiên, vấn đề lớn lại nằm ở cách hành xử của Man.United. Romero nhận thức rõ tình hình và anh thật sự muốn ra đi, từng có thời điểm anh đến rất gần việc gia nhập Everton, thế nhưng Man.United đã “hét giá” 10 triệu bảng đối với một thủ môn dự bị và chỉ còn 1 năm trong hợp đồng, khiến việc chuyển giao đổ vỡ.
Chưa dừng lại, HLV Ole Gunnar Solskjaer sau đó bất ngờ gạch tên Romero để thay bằng Lee Grant, vốn đã 37 tuổi, làm thủ môn thứ 3 trong danh sách dự Champions League đệ trình lên UEFA. Người đưa ra phản ứng đầu tiên sau động thái này là vợ anh, Eliana Guercio với một thông điệp đầy cảm xúc trên Instagram: “Đó là một ngày rất buồn vì anh ấy muốn có cơ hội đến một CLB khác. Anh ấy luôn làm việc chăm chỉ mỗi ngày đế nắm lấy cơ hội đó. Anh ấy đã cống hiến hết mình cho Man.United nhưng có vẻ như họ không trung thực, chuyên nghiệp hay nghiêm túc để anh ấy ra đi”.
Và ESPN tiết lộ thêm, thì diễn biến này cũng đã khiến nhiều thành viên trong phòng thay đồ của Man.United bày tỏ sự đồng cảm với hoàn cảnh của Romero, họ cảm thấy anh ấy đã bị “giam cầm” một cách bất công bất chấp có 5 năm cống hiến.