HLV Conte từng gây ấn tượng mạnh khi giúp Chelsea thắng Premier League ngay trong mùa giải đầu tiên dẫn dắt, và sau đó giành thêm danh hiệu FA Cup. Và lúc này, nhà cầm quân người Italia bị đặt vào tình huống phải loại bỏ đội bóng cũ để hy vọng “vận son” có thể mang về chiếc cúp đầu tiên cho Tottenham kể từ sau danh hiệu Cúp Liên đoàn năm 2008.
Lượt trận bán kết sau 2 tuần nữa, cũng sẽ chứng kiến Arsenal đấu Liverpool. Đây là cơ hội để Arsenal thắng danh hiệu này lần đầu tiên kể từ mùa giải 1992-1993, trong khi với Liverpool thì đây là lần tiến xa nhất của họ tại giải đấu dưới quyền HLV Klopp, và hy vọng có thể vô địch sau lần cuối mùa 2011-2012.
Các đội sẽ đá 2 lượt trận bán kết, với lượt đi ngày 5-1 và lượt về vào ngày 12-1, để tranh nhau vị trí trong trận chung kết dự kiến diễn ra vào ngày 27-2.
Sau Arsenal giành tấm vé bán kết đầu tiên khi đánh bại Sunderland 5-1 vào thứ ba, các trận đấu sau đó đã diễn ra khá hấp dẫn vào thứ tư. Tại Anfield, Jamie Vardy với cái duyên ghi bàn vào lưới Liverpool đã tỏa sáng bằng cú đúp mở tỷ số ở các phút 9 và 13. Alex Oxlade-Chamberlain gỡ lại 1 bàn cho chủ nhà ở phút 19, nhưng James Maddison với một cú sút từ cự ly 25 mét đã tái lập lợi thế dẫn 3-1 cho Leicester ở phút 33.
Sau khi thực hiện 10 sự thay đổi trong đội hình xuất phát so với trận hòa Tottenham ở Premier League vào Chủ nhật, HLV Klopp đã tung những trụ cột vào sân trong hiệp 2. Và một trong những sự thay đổi đó là Diogo Jota đã thu ngắn cách biệt ở phút 68, trước khi cầu thủ vào thay người khác là James Milner kiến tạo để Takumi Minamino gỡ hòa 3-3 ở phút bù giờ thứ 5. Bước vào loạt sút luân lưu, 2 đội tiếp tục cân bằng khi đều sút hỏng 1 lần trong 5 lượt sút đầu tiên, ở lượt tiếp theo thủ thành Caoimhin Kelleher cản phá cú sút của Ryan Bertrand, còn Diogo Jota đã thành công cho Liverpool để ấn định chiến thắng kịch tính 5-4.
Trận đấu Tottenham và West Ham chỉ được quyết định bởi 3 bàn thắng trong vòng 5 phút của hiệp 1. Steven Bergwijn đưa chủ nhà Tottenham vượt lên ở phút 29, Jarrod Bowen gỡ hòa cho West Ham ở phút 32 nhưng Lucas Moura nâng tỷ số 2-1 ở phút 34.
Ở trận còn lại, Chelsea chỉ giành quyền kiểm soát trên sân của Brentford sau khi N’Golo Kante được tung vào sân trong 15 phút cuối trận. Chelsea đã đánh bại đối thủ phía tây London với chiến thắng 2-0, sau khi Pontus Jansson đá phản lưới nhà ở phút 80 và Jorginho sút thắng quả phạt đền ở phút 85.