Trong lịch sử của giải thưởng có 26 năm tuổi do Báo SGGP khởi xướng và tổ chức, có những lần đầu tiên được xem là đương nhiên, như kỳ tổ chức đầu tiên vào năm 1995 hay những lần khai sinh các các hạng mục mới dành cho cầu thủ nữ, cầu thủ trẻ, ngoại binh hay futsal nhằm hoàn thiện hệ thống giải thưởng, khẳng định tầm vóc của QBV. Nhưng cũng có những lần đầu tiên xảy ra do hoàn cảnh, có cả vui cũng như cả những lúc nằm ngoài mong muốn của các nhà tổ chức.
Chuyện vui thì nhiều. Kỳ trao giải năm 1997 là lần đầu tiên mà BTC quyết định tổ chức Gala. Đấy là một sự kiện đặc biệt bởi ngay cả các giải thưởng danh giá của thế giới khi đó như QBV thế giới của France Football hay Cầu thủ xuất sắc nhất thế giới của tạp chí World Soccer, Onze d’Or của báo L’Equipe chỉ công bố chứ không tổ chức lễ trao giải. Gala đầu tiên của QBV Việt Nam còn đặc biệt ở chỗ diễn ra ngoài trời, tại hồ bơi Phú Thọ (quận 10) và Lê Huỳnh Đức là người được vinh danh.
Kế đến, năm 1999 đã diễn ra kỳ Gala được xem là độc nhất vô nhị khi quá trình kiểm phiếu được tổ chức trực tiếp ngay trên sân khấu Nhà hát Bến Thành (quận 1). Ý tưởng hết sức mạo hiểm đó đã đem đến một kỳ trao giải khó quên với những ai tham dự và xem trực tiếp qua đài truyền hình. Nhưng với BTC giải thưởng, sau đêm “thần kinh căng như dây đàn” ấy thì đã quyết định không thực hiện lần nào nữa vì mức độ rủi ro quá cao. Đơn giản là nhằm bảo đảm tính minh bạch, việc bầu chọn được thực hiện qua phiếu bầu bằng giấy, việc kiểm phiếu cũng phải thủ công nên tổ chức kiểm và công bố trực tiếp thì nếu có sai sót xảy ra sẽ để lại hậu quả nghiêm trọng.
Gala trao giải là một phần không thể thiếu của các kỳ bầu chọn, vừa làm điểm nhấn sự kiện, vừa là dịp giao lưu của cầu thủ và người hâm mộ, tạo nên kỷ niệm khó quên đối với những cầu thủ nhận giải. Thế nên, bằng nỗ lực của mình, Báo SGGP cố gắng duy trì Gala cho dù đó là một sự kiện khá tốn kém. Vậy nhưng cũng đã có những lần đầu tiên không mong muốn khác xảy đến. Năm 2005, lần đầu tiên kể từ năm 1996, đã không có Gala. Đó là kỳ giải diễn ra ngay sau sự cố tiêu cực ở SEA Games 23. Trong bối cảnh cả làng cầu rúng động vì các hoạt động điều tra từ cơ quan chức năng, ban tổ chức quyết định chỉ họp báo kiểm phiếu rồi công bố luôn. Năm đó, Phan Văn Tài Em là người đoạt giải và anh đã nhận danh hiệu ngay trên sân bóng trước một trận đấu của Gạch Đồng Tâm Long An.
Tất nhiên cũng không thể không nhắc đến lần đầu tiên và duy nhất cho đến nay mà giải thưởng không được tổ chức, đó là vào năm 2013. Thời điểm này, V-League suýt nữa không thể tổ chức khi nhiều CLB không đáp ứng được tiêu chí khiến giải đấu này phải giảm từ 14 xuống còn 12 đội. Đã thế, giữa chừng thì đội Sài Gòn Xuân Thành bỏ thi đấu. Cũng trong năm đó, đội U23 bị loại ngay vòng bảng SEA Games trong khi đội tuyển quốc gia thì không thi đấu. Bóng đá nữ cũng thất bại tại trận chung kết SEA Games.
