Dù được xem là ứng cử viên nặng ký nhất nhì của giải Masters 1.000 đầu tiên trên mặt sân đất nện, Djokovic vẫn quyết dành thêm thời gian đánh đôi, để “thỏa lòng mong ước” của em trai anh. Rất tiếc, anh cùng với Marko đã để thua ngay trận vòng 1 giải đôi với điểm số 1-6 và 3-6 trước bộ đôi Juan Sebastian Cabal và Robert Farah (đều đến từ đất nước Colombia).
Đây là lần thứ 3 ở trong mùa giải năm nay, Djokovic quyết định đánh đôi, một phần để “nâng đỡ” em trai của mình, một phần vì anh hứng thú với điều này. Trước đó, anh em nhà Djokovic đã tham gia giải đôi ở Qatar Open và cũng đã phiêu lưu đến tận trận đấu bán kết. Còn ở Indian Wells, Djokovic đánh cặp với tay vợt người Ý – Fabio Fognini, và cũng lọt đến bán kết.
Anh đã thắng ván đầu tiên với điểm số 6-3 sau khi tận dụng break-point duy nhất ở game đấu thứ 8 để vượt lên dẫn trước 5-3. Tuy vậy, ở ván đấu thứ 2, Djokovic lại bất ngờ “sập hầm” vì cầm giao bóng qua tệ. “Nhà vua ATP” đã để thua 4/5 game đấu cầm giao bóng (nghĩa là, anh đã để thua 4 break-point) trong ván đấu mà Kohlschreiber cũng đã thua 3 break-point.
Tuy vậy, khi tay vợt kỳ cựu người Đức thắng break-point quan trọng nhất ở game đấu thứ 10 (cũng là 1 set-point, anh này đã giành được quyền kiểm soát ván đấu thứ 2 khi vượt lên thắng với điểm số 6-4. Ở thời điểm này, năng lực của Djokovic bắt đầu bị nghi ngại, người ta bắt đầu nghĩ rằng, anh đã chịu ảnh hưởng ít nhiều khi để thua trận đánh đôi “mở màn”.
Thế nhưng, Djokovic đã siết lại tay cầm vợt, anh chơi rất cẩn trọng trong ván đấu quyết định ngay sau khi thắng break-point ở game đấu mở màn để sớm dẫn trước 1-0. Djokovic đã duy trì cách biệt thắng break-point mong manh đó cho đến tận game đấu cuối cùng, và “khóa lại” trận đấu bằng chiến thắng có điểm số 6-4 trong ván 3. Một chiến thắng đầy khó khăn.
Dù sao, Djokovic đã thỏa được nguyện ước với trận thắng thứ 850 trong sự nghiệp chơi bóng quần vợt chuyên nghiệp của mình, và cũng là trận thắng thứ 9/11 lần đối mặt với Philipp. Nole đã cứu tổng cộng 12/16 nguy cơ thua break-point (cả 4 break-point anh không thể cứu đều diễn ra trong ván 2) để vượt qua rào cản đầu tiên, để “báo thù” thành công Kohlschreiber.
“Tôi đã trải qua những khoảng khắc thăng hoa và chìm xuống theo một cách cảm thấy có đôi chút hen gỉ trên sân đấu. Tôi đối mặt với một đối thủ khó nhằn, đương nhiên, Philipp đã từng đánh bại tôi ở Indian Wells mà. Trận đấu đó đã diễn ra hồi 1 tháng trước, vì thế, ký ức của nó vẫn hiển hiện trong đầu tôi đôi chút. Tôi nghĩ, có lẽ tôi nên bước qua và chơi quyết liệt hơn ở trong ván đấu thứ 2, nhưng phải khen ngợi anh ấy với những nỗ lực pha trộn giữa tốc độ và các miếng đánh hay ho. Tôi đã giành được chiến thắng này. Hy vọng tôi có thể chơi sáng sủa hơn ở vòng sau, bởi vì nếu tôi muốn lọt vào sâu ở giải đấu này, chắc chắn tôi phải nâng cấp”.
Đối thủ của Djokovic ở vòng sau sẽ là người giành chiến thắng trong cặp đấu giữa Taylor Fritz (Mỹ, một đại biểu của “Next Gen”) và Diego Schwartzman (Argentina). Fritz đã loại Jo-Wilfried Tsonga trong một trận đấu vòng 1 khi tay vợt gạo cội người Pháp bỏ cuộc trong ván 2. Trong khi đó, Schwartzman đã thắng Kyle Edmund (tay vợt số 1 Anh quốc) với điểm số 4-6, 6-3, 6-1.