Hai ngày sau khi Ten Hag rời đi, Quỷ đỏ đã thể hiện sự sắc sảo thường thiếu dưới thời nhà cầm quân người Hà Lan. Trong đó, tiền vệ người Brazil, Casemiro ghi 2 bàn thắng trong hiệp một - một trong số đó là cú sút xoáy vào góc cao từ cự ly 30 mét. Alejandro Garnacho và Bruno Fernandes cũng ghi bàn trong loạt bàn thắng sớm của 45 phút đầu tiên, trong khi Fernandes ghi thêm bàn thứ 5 ở phút 59. Ruud van Nistelrooy, cựu tiền đạo ngôi sao của Man.United, đã tiếp quản vị trí của Ten Hag và tận hưởng trận đấu có thể là duy nhất của ông trên cương vị HLV tại đội bóng cũ. Man.United dường như sắp đưa nhà cầm quân Ruben Amorim của Sporting Lisbon đến để thay thế Ten Hag tại Old Trafford.
Ngược lại, đây là một đêm đáng quên đối với đội đầu bảng Premier League, Man.City khi họ không chỉ thua Tottenham 1-2 mà còn mất Savinho và Manuel Akanji vì chấn thương, làm suy yếu thêm đội hình vốn đang bị tàn phá của HLV Pep Guardiola. Akanji bị thương trong lúc khởi động và không được ra sân ngay từ đầu trận, trong khi Savinho bị thương mắt cá chân và đã bật khóc khi được cáng rời sân ở phút thứ 63. Man.City hiện không có Rodri, Kevin De Bruyne, Kyle Walker, Jeremy Doku và Jack Grealish vì chấn thương.
Các bàn thắng của Timo Werner và Pape Sarr trong 25 phút đầu tiên giúp Tottenham dẫn trước 2 bàn, trước khi Matheus Nunes thu hẹp cách biệt trong thời gian bù giờ hiệp một cho Man.City. Với chiến thắng này, Tottenham vào tứ kết và gặp đối thủ khó khăn khác là Man.United, nhưng may mắn là họ tiếp tục được chơi trên sân nhà.
Cũng tiến vào “đội hình” tứ kết toàn Premier League đầu tiên của giải đấu sau 14 năm, còn có nhà vô địch Liverpool hay Arsenal, Newcastle và Crystal Palace. Liverpool tiếp tục bảo vệ danh hiệu của mình với chiến thắng 3-2 trước Brighton, được châm ngòi bởi cú đúp của Cody Gakpo. Cầu thủ người Hà Lan ghi bàn ở phút thứ 46 và 63 tại sân Amex, trong khi Luis Diaz ghi thêm bàn thứ 3 ở phút thứ 85, sau khi Brighton rút ngắn cách biệt do công của Simon Adingra. Liverpool đã trụ vững sau khi Tariq Lamptey ghi bàn thắng thứ 2 cho Brighton ở phút thứ 90. Liverpool giữ kỷ lục 10 lần giành Cúp Liên đoàn, gần đây nhất là mùa giải trước với chiến thắng trước Chelsea trong trận chung kết.
Newcastle đã đánh bại Chelsea với tỷ số 2-0 nhờ cú sút cận thành của Alexander Isak và bàn phản lưới nhà của Axel Disasi. Trong khi Crystal Palace đánh bại Aston Villa với tỷ số 2-1 nhờ các bàn thắng của Eberechi Eze và Daichi Kamada. Jhon Duran đã ghi bàn cho Villa.
Phần thưởng của Palace là trận đấu vòng 8 đội mạnh nhất với Arsenal, đội đã giành chiến thắng 3-0 trước Preston sau các bàn thắng của Gabriel Jesus, Ethan Nwaneri và Kai Havertz.
Kết quả bóng thăm vòng tứ kết
Tottenham - Man.United
Arsenal - Crystal Palace
Newcastle - Brentford
Southampton - Liverpool
