Rút lui khỏi French Open, dù vì bất kỳ lý do gì, giờ đây đang là “trở lực” cho phong độ của Osaka - cô gái mang trong mình 2 dòng máu Mỹ và Nhật Bản, tiếp tục chơi rất tệ khi bất ngờ để thua Jil Teichmann (Thụy Sỹ, hạng 76 thế giới, hưởng suất wild-card) với điểm số 6-3, 3-6 và 3-6. Nếu như với Teichmann, đây là trận thắng lớn nhất trong sự nghiệp, thì với Osaka, tay vợt số 1 của Nhật Bản đang trả giá cho “quyết định có phần sai lầm” ở Giải Pháp mở rộng hồi tháng 6 rồi.
Bước vào mùa giải sân đất nện, Osaka có thành tích không tốt khi liên tục bị loại ở vòng 2 của Madrid Open, vòng 2 của Italian Open. Trong tình trạng không có nhiều trận đấu để “trải nghiệm”, nếu Osaka tham gia thi đấu từ đầu đến cuối ở Roland Garros, cô sẽ sớm tìm lại nhịp điệu thi đấu của mình. Tuy vậy, việc rút lui khỏi giải đấu này, vì “mâu thuẫn” với BTC quanh việc không trả lời họp báo, Osaka đã đánh mất cơ hội rèn luyện bản thân sao cho thật tốt - thật khỏe!
Hậu quả là, kể từ khi quay trở lại sau mùa giải sân đất nện, dù được chơi lại trên mặt sân cứng sở trường, Osaka chưa bao giờ tìm lại được trạng thái “đỉnh phong”, hay thậm chí là phong độ tiệm cận như vậy. Cô bị loại ở vòng 3 của kỳ Thế vận hội trên sân nhà, dù trước đó mấy ngày được phân công là người cầm đuốc cuối cùng để châm lên đài đuốc Thế vận. Đến với giải đấu trên đất Mỹ, Osaka chỉ thắng trận mở màn trước tay vợt chủ nhà, và mới để thua Teichmann…
Osaka, người trước đó đã trải qua một khúc mắc khác trong buổi họp báo với một phóng viên, thừa nhận: “Tôi nghĩ, đối thủ của tôi thi đấu thật sự tốt. Tôi nghĩ rằng, trong ván đấu mở màn, tôi đã làm mọi thứ cần phải làm, và sau đó, trong ván đấu thứ 2, cũng trong cả ván đấu thứ 3, tôi cảm thấy có chút bị động trong phòng ngự. Tôi cảm giác giống như là tôi đã học hỏi được rất nhiều trong trận đấu ngày hôm nay, và tôi cảm thấy, nếu có bất kỳ điều gì cần thiết từ chuyện này, thì đó là tôi đã cố gắng xuyên suốt trận đấu. Vì thế, tôi có thể ngủ vào tối nay!”.
Osaka ở Cincinnati Zverev thắng trận đầu tiên ở Cincinnati khi đánh bại Lloyd Harris (Nam Phi) 7-6 (6-3), 6-2 và vừa giành chiến thắng có điểm số 6-2, 6-2 trước Guido Pella (Argentina). Đây là trận thắng thứ 2 liên tiếp của Zverev ở giải Masters 1.000 tại Cincinnati. Anh nói: “Đây là mặt sân nhanh nhất mà tôi được chơi trong suốt cả năm. Trong trận đấu đầu tiên, tôi hơi chật vật khi tìm kiếm nhịp điệu và thời khắc đánh bóng, nhưng giờ đây, nó đã hoàn toàn phù hợp với các cú giao bóng, lối đánh uy lực tôi sở hữu, khi tôi quyết định dùng nó. Hôm nay tôi cảm giác rất tốt!”.
Với kết quả này, Zverev lọt vào tứ kết Cincinnati Masters lần đầu tiên, anh sẽ đụng độ Casper Ruud của Na Uy (hạng 11 thế giới) - người đã loại “Chàng lùn Argentina” với chiến thắng 6-4 và 6-3. Đây mới là lần đầu tiên Zverev đấu với Ruud, người chưa từng thắng trận sân cứng nào ở hệ giải Masters 1.000 cho đến trước khi tham dự Cincinnati. Trước đó, 2 người suýt gặp nhau tại giải đấu ở Acapulco (Mexico) hồi đầu năm, cũng ở trận tứ kết, nhưng Ruud đã bỏ cuộc…
Trong một kết quả đáng chú ý khác, Daniil Medvedev tiếp tục duy trì phong độ ấn tượng của mình khi đánh bại Grigor Dimitrov (Bulgaria0 6-3 và 6-3 để giành vé vào tứ kết sớm nhất. Hiện tại, “Tay súng trẻ người Nga” đang duy trì chuỗi thành tích 7 trận toàn thắng cực kỳ ấn tượng. Anh là ứng viên nặng ký nhât cho ngôi vô địch Cincinnati Masters, tiếp sau đó mới là Stefanos Tsitsipas (người mới thắng Lorenzo Sonego) và Zverev. Ở tứ kết, Medvedev sẽ đấu với tay vợt quen mặt người Tây Ban Nha - anh Pablo Carreno Busta, người thắng HCĐ Olympic Tokyo.
Medvedev đã có 7 trận thắng liên tiếp 
