Ngay sau khi có tin Henry tiếp quản Monaco, HLV trưởng đội tuyển Bỉ Roberto Martinez lập tức chúc mừng người trợ lý của mình ở World Cup 2018 rằng Henry sẽ là một HLV đẳng cấp cao trong tương lai.
Lời chúc của ông Martinez đương nhiên cũng là mục tiêu của Henry nhưng có vẻ như chọn Monaco vào lúc này không ổn với cựu tiền đạo Arsenal. Vì sao? Leonardo Jardim từng gầy dựng Monaco với đội ngũ khiêm tốn vẫn đủ sức một lần vượt mặt đại gia PSG để vô địch Ligue 1. Nhưng một khi BLĐ Monaco cứ bán dần cầu thủ tài năng khỏi sân Saint Louis II thì Jardim cũng bất lực.
Ông từng khước từ lời mời của PSG hồi mùa hè vừa qua để tiếp tục chiến đấu với cảnh thiếu hụt lực lượng nhưng cuối cùng đã phải ra đi vì các cầu thủ trẻ không đủ sức chiến đấu, trong lúc Radamel Falcao không thể chống lại tuổi tác. Trong 54 tháng cầm quân của Jardim, Monaco không chỉ là đội bóng mạnh ở Ligue 1 mà còn là đối thủ đáng ngại ở Champions League khi từng lọt vào tới bán kết.
Monaco đang cầm đèn vàng ở Ligue 1 (nếu duy trì vị trí này thì phải đá play off). Để vực dậy thì Henry còn rất nhiều việc phải làm. Đầu tiên là yếu tố tinh thần vì 9 trận không biết thắng lợi làm các cầu thủ Monaco mất nhiều sự tự tin. Thứ hai, Henry sẽ duy trì lối chơi hiện tại mà Jardim để lại hay tìm sơ đồ khác. Thứ ba, Henry cần cầu thủ ngôi sao trong kỳ chuyển nhượng sắp tới. Ở yếu tố thứ ba lại không dễ dàng khi mà Monaco trong hai mùa gần đây bán cầu thủ ngôi sao chứ ít mua về như Mbappe, Lemar, Fabinho… cứ lần lượt rời Saint Louis II.
Nếu như Henry không giúp Monaco tìm cơ hội thi đấu ở Champions League mùa tới thì ngân sách càng eo hẹp nữa. Số liệu thống kê cho thấy 70% doanh thu của Monaco từ bản quyền truyền hình (Champions League và Europa League), số liệu bán cầu thủ được 167 triệu euro giúp Monaco cân đối được tài chính. Rõ ràng không chơi ở đấu trường châu lục sẽ đẩy Monaco vào khó khăn. Ở thời điểm hiện tại, ngoài Lyon, Marseille cố bám PSG thì những cựu vô địch như Lille, Montpellier cũng quyết tâm tìm suất chơi Champions League mùa sau. Vị trí thứ 18 và lực lượng quá trẻ hoặc lớn tuổi của Monaco hiện nay thực sự thách thức tân HLV Thierry Henry trở nên vĩ đại.