Chặng 5 từ Catania đi Messina dài 174 km có chinh phục ngọn đèo Portella Mandrazzi dài 19,5 km và có độ cao 1.113 mét so với mặt nước biển. Sau thời gian đầu có một cuộc bứt tốp thành công, đội Trek-Segafredo đã vươn lên làm đầu máy kéo nhằm bảo vệ Áo hồng cho Juan Pedro Lopez.
Sau khi đi được hơn 70 km, đoàn đua bắt đầu chinh phục đỉnh đèo Portella Mandrazzi có độ dốc trung bình dưới 5%. Đây là độ dốc không lớn nên không có gì khó khăn cho những giai đoạn đầu. Thế nhưng, cách đỉnh chừng 7 km, đội Alpecin-Fenix bất ngờ vượt lên phía trước và tăng tốc độ đáng kể. Mặc dù độ dốc tương đối nhẹ nhàng, nhưng cú tăng tốc cũng khiến các tay đua chuyên về nước rút như Ewan Caleb (Lotto Soudal), Cavendish (Quick Step) bị văng lại phía sau.
Quang cảnh đường đua Có thời điểm bị rớt lại phía sau với hơn 1 phút, nhưng nhờ đổ đèo mạnh mẽ, chuyên gia nước rút Arnaud Démare đã có mặt ở tốp đầu. Vì thế, đội Groupama-FDJ quyết định gom đội hình lại kéo mạnh nhằm loại hai đối thủ trực tiếp về nước rút Ewan Caleb, Cavendish ra khỏi cuộc tranh chấp các thứ hạng ở chặng 5. Bất chấp Quick-Step Alpha Vinyl Team và đội Lotto Soudal “thòng” quân lại kéo để hỗ trợ cho Ewan Caleb, Cavendish, nhưng Groupama-FDJ kéo quá mạnh khiến cho họ không thể bắt kịp tốp đầu.
Chiến thuật hợp lý đã mang đến thành công cho đội Groupama-FDJ khi tay đua chủ lực Arnaud Démare không phụ lòng của các đồng đội. Tay đua người Pháp đã đánh bại Fernando Gaviria (UAE) và Giacomo Nizzolo (Israel-Premier Tech) về nhất chặng. Chiến thắng này đã giúp Arnaud Démare vươn lên đứng đầu bảng điểm Áo tím với 94 điểm, tạo khoảng cách 22 điểm với người thứ hai Girway Biniam (Intermarche). Tay đua người đảo Man Cavendish đang đứng thứ 5 với 53 điểm.
Pha nước rút tại đích đến Tay đua Juan Pedro López (Trek-Segafredo) đã về đích an toàn tiếp tục bảo vệ thành công chiếc Áo hồng sau 5 chặng. Không có thay đổi đáng kể nào trên bảng tổng sắp, nhưng João Almeida (UAE Team Emirates) đã có 2 giây thưởng ở sprint 2 giúp anh ấy vượt lên trên Pello Bilbao (Bahrain Victorious) ở vị trí thứ 7, kém 16 giây so với Simon Yates (BikeExchange-Jayco).
Sau chặng đua, Arnaud Démare cho biết: “Đây là chặng đua khó khăn với đường đèo dốc, chúng tôi đã rơi lại nhưng cuối cùng cũng đã vượt qua. Tôi thật sự hạnh phúc vì đây là chiến thắng đầu tiên trong năm của tôi. Các đồng đội đã hỗ trợ cho tôi rất tốt tạo nên một cú nước rút tuyệt vời”.
Chặng 6 sẽ diễn ra từ Palmi đi Scalea có độ dài 192 km có một đèo Razza chỉ 3,9 km và độ cao 515 mét so với mặt nước biển.
