Nếu không có tay vợt “đáng ghét” người Argentina - Del Potro, thì đến giờ này, thành tích của Djokovic ở đấu trường Olympic danh giá không chỉ là tấm HCĐ đơn lẻ ở Olympic Beijing 2008. Cả 2 lần chạm mặt Del Potro tại 2 kỳ Olympic tiếp theo, Djokovic đều gánh chịu thất bại. Anh để thua Del Potro trong trận tranh Hạng 3 ở Olympic London 2012 với điểm số 5-7, 4-6; rồi thậm chí thua Del Potro ngay trận đấu mở màn ở Olympic Rio De Janeiro 2016 với điểm số 6-7 (4-7) và 6-7 (2-7). Del Potro sau đó còn loại cả Rafael Nadal ở bán kết, lọt đến trận chung kết, chỉ thua Andy Murray, nhận lấy tấm HCB.
Có thể nói, Del Potro chính là… “khắc tinh” của Djokovic ở các kỳ giải Thế vận hội (như đã từng làm “khắc tinh” của Roger Federer ở US Open 2009). Lần này, khi Djokovic đăng tấm hình anh đang ngồi trên chuyến bay để bay đến Tokyo tham dự Olympic 2020 (tấm hình thu hút đến 20 ngàn lượt thích ở trên Twitter) với nội dung: “Thật vinh dự khi được chơi cho nhân dân, cho đất nước của tôi tại Olympic”, thì cũng giống như là “kẻ theo dõi không bao giờ từ bỏ”, Del Potro đã có phản hồi khiến đông đảo CĐV, NHM của Djokovic phải “dựng tóc gáy”: “Tôi sẽ theo dõi anh. Lần này anh có cơ hội, anh bạn à”.
Sao cũng được, Djokovic không hề giấu diếm tham vọng và mục tiêu của mình: “Tôi đến tham gia Thế vận hội vì tấm HCV, tôi không giấu diếm điều đó. Tôi đã đặt những mục tiêu của mình thật sự rõ ràng ngay từ trước khi mùa giải năm nay bắt đầu, đó là thắng cả 4 danh hiệu Grand Slam và giành tấm HCV đơn nam quần vợt ở đấu trường Olympic (!?). Tôi đủ may mắn để thắng cả 2 giải đấu đại diện cho Serbia (ám chỉ Davis Cup hồi năm 2010 và ATP Cup hồi đầu năm ngoái - mùa giải 2020). Giờ đây, tôi chỉ cần thêm tấm HCV ở đấu trường Olympic nữa thôi. Tôi thật sự sẵn sàng và tràn đầy động lực”.
Đến với Tokyo, Djokovic là một trong số ít VĐV gây ra tranh cãi khi không đồng ý chích vắc-xin ngừa Covid-19. Trong quá khứ, anh và vợ, cô Jelena Ristic Djokovic, cũng đã từng bị nhiễm virus corona khi tổ chức một Tour đấu giao hữu tại quê nhà, ở thời điểm mà dịch Covid-19 đang bùng phát dữ dội ở châu Âu. Đến lúc này, phát ngôn của Djokovic vẫn gây tranh cãi: “Cá nhân tôi, tôi phản đối chính vắc-xin. Tôi cũng thật sự không muốn ép buộc ai đó phải chích vắc-xin để tiện việc di chuyển và thi đấu”. Dù sao, ở Olympic Tokyo, các VĐV không bị ép phải chích vắc-xin. Nhưng đa phần lựa chọn an toàn..