Tại FC Twente, một đồng đội của Ten Hag đã chết trong một vụ tai nạn máy bay. Một năm sau, một cầu thủ khác thiệt mạng trong một vụ tai nạn ô tô. Khi Ten Hag còn là đội trưởng, một thảm họa pháo hoa chết người đã làm choáng váng thành phố nơi CLB đóng quân. Ba khoảnh khắc này đã định hình nên đối thủ sắp tới của Man United là Twente. Cũng chính tại CLB này, đã biến Ten Hag thành con người như ngày nay.
Vào ngày 7- 6-1989, Andy Scharmin khi đó là đội trưởng của đội U21 Hà Lan, và được cho là siêu sao tiếp theo của bóng đá Hà Lan và châu Âu, cùng 6 cầu thủ trẻ khác đang bay đến Suriname để tham dự một trận giao hữu trước mùa giải. Nhưng máy bay của họ bị rơi khi chuẩn bị hạ cánh. Tổng cộng có 176 người trên máy bay thiệt mạng, trong đó có Scharmin, 13 đồng đội và HLV của họ.
Snelders, người đã chơi cùng Scharmin trong hai năm, cho biết: “Đó là một bi kịch lớn đối với câu lạc bộ”. Ten Hag và các cầu thủ Twente khác là những người khiêng quan tài của Scharmin và HLV của Man United có một ngày để tưởng nhớ vào 7-6 hàng năm. “Scharmin là một cầu thủ không thể tưởng tượng nổi và là bạn của tôi” Ten Hag nói cách đây vài năm. “Tôi sẽ không bao giờ quên người đồng đội Edwin Hilgerink đã đứng trước cửa nhà tôi để nói với tôi rằng chiếc máy bay đã gặp nạn với Andy và mẹ anh ấy trên máy bay.”
Ten Hag vẫn còn là cầu thủ trẻ ở Twente khi Scharmin mất. Ông chơi hai mùa giải với đội một trước khi chuyển đến đội hạng hai De Graafschap vào mùa hè năm 1990. Mùa hè năm đó Twente ký hợp đồng với tiền vệ đầy triển vọng Tom Krommendijk, 23 tuổi, từ Feyenoord. Sau trận đấu đầu tiên của mùa giải, Krommendijk đang lái xe về nhà thì bị mất lái và tử vong trong một vụ va chạm.
Hai cầu thủ qua đời trong vòng 14 tháng tại một câu lạc bộ. Điều đó ảnh hưởng lớn đến Ten Hag. Ông chỉ mới rời Twente nhưng mối quan hệ vẫn rất sâu sắc. “Twente đã mang lại cho tôi rất nhiều điều” Ten Hag nói trong cuộc họp báo trước trận đấu tại Europa League. “Có rất nhiều lịch sử ở đó. Tôi là thành viên của đội trẻ đầu tiên của họ. Twente là đội tôi theo dõi nhiều nhất. Tôi xem họ với tư cách một người hâm mộ chứ không phải với tư cách một nhà quan sát."
Năm 1992, Ten Hag trở lại Twente, rồi 2 năm sau, lại rời câu lạc bộ thời thơ ấu của mình để chơi cho câu lạc bộ đồng hương RKC Waalwijk. Sau đó ông trải qua một mùa giải ở Utrecht nhưng trở lại Twente vào năm 1996, nơi ông kết thúc sự nghiệp thi đấu sáu năm sau - ở tuổi 32.
Vào tháng 5 năm 2000, thành phố Enschede, nơi Twente thi đấu, là nơi xảy ra thảm họa thảm khốc sau vụ nổ tại kho pháo hoa. 23 người thiệt mạng, 950 người bị thương và vùng ngoại ô Roombeek phải được xây dựng lại.
Ten Hag là đội trưởng của Twente vào thời điểm đó và ba ngày sau đã dẫn dắt đội của anh ấy ra sân trước trận hòa 2-2 đầy cảm xúc trước NAC Breda. Mười hai tháng sau thảm họa, Ten Hag đưa Twente tới Cúp Hà Lan, danh hiệu đầu tiên của câu lạc bộ sau 24 năm.
Snelders nói: “Điều đó mang lại rất nhiều niềm vui cho thành phố. Những bi kịch này đã khiến cho người yêu quý Twente trở nên gắn bó hơn. Có một từ tiếng Hà Lan là Noaberschap. Bạn chăm sóc hàng xóm của mình, giúp đỡ lẫn nhau, để mắt đến họ. Đó là từ viết tắt của miền đông Hà Lan. Đó là Twente."
Ten Hag nghỉ thi đấu vào cuối mùa giải tiếp theo. Ông được bổ nhiệm làm trưởng bộ phận phát triển đội trẻ cùng với Snelders. Vào mùa giải cuối cùng của mình với Twente, 2008–09, Ten Hag đã gắn bó với CLB đến mức HLV của đội khi đó là Steve McClaren - cựu HLV đội tuyển Anh - đã cho ông tham gia các buổi tập trong hai tháng đầu tiên trong nhiệm kỳ của mình, để không cảm thấy “bị lạc lõng”. Ten Hag rời đi để trở thành HLV tại PSV Eindhoven vào năm 2009,
Nhưng Twente thực sự đã ảnh hưởng đến ông về mọi mặt. Snelders nói: “Anh ấy quan tâm đến mọi người. Anh ấy không chỉ quan tâm đến cầu thủ mà còn cả con người và gia đình họ. Tôi không nghĩ anh ấy sẽ dẫn dắt Manchester United khi rời Twente. Nhưng anh ấy đã có những bước đi đúng đắn để phát triển và rất tốt với các cầu thủ trẻ, đó là điều mà Ten Hag đã làm khi khởi đầu sự nghiệp của mình tại Twente. Điều đó luôn là một phần trong con người anh ấy.