Không đông như trong cuộc đua nam, chỉ có 67 tay đua nữ xuất phát nội dung đua đường trường nữ dài 137km. Ngay sau khi khai cuộc, Kiesenhofer chủ động tấn công kéo theo Carla Oberholzer (Nam Phi), Vera Looser (Namibia), Omer Shapira (Israel) và Anna Plichta (Ba Lan) vượt lên. Nhóm tay đua mạnh phía sau và tuyển Hà Lan “đấu tố” dữ dội mà không ai chịu thiệt để bung sức đuổi theo.
Vì thế, khoảng cách nhóm đầu với các tay đua mạnh có lúc được kéo giãn thành 11 phút và giảm xuống còn hơn 10 phút ở 100km cuối. Không còn kiên nhân, tuyển Đức đưa 3 tay đua lên kéo, chỉ để lại tay đua chủ lực Lisa Brennauer dưỡng sức. Nhóm trên đồng thuận đi nhưng sau một lúc, Carla Oberholzer và Vera Looser đuối sức nên bị văng lại khiến sức kéo nhóm đầu yếu đi rõ rệt.
Sau đó, diễn biến ở nhóm sau khá hỗn loạn trong quá trình rượt đuổi khi các tay đua Hà Lan muốn làm chủ tình hình để thả “gà” vượt lên. Đương kim vô địch Anna Van Der Breggen ra xe trước nhưng bất ngờ bị ngã khiến Hà Lan phải đổi chiến thuật. Họ vừa đợi Anna Van Der Breggen vào lại cuối nhóm, vừa thả Demi Vollering ở phía trên đi. Tuy nhiên, ý đồ đó đã không thoát khỏi sự kìm kẹp của các đối thủ.
Còn 51km, khi bước vào giai đoạn quyết định chinh phục ngọn đèo Kagosaka, Van Vleuten kéo theo một nhóm nhỏ đã thoát khỏi top 2 và thu ngắn khoảng cách với 3 tay đua đi đầu chỉ còn hơn 5 phút. Cũng trên ngọn đèo này, Anna Kiesenhofer táo bạo “giũ” luôn hai người đồng hành từ đầu chặng là Omer Shapira và Anna Plichta để một mình lên dẫn trước. Hai tay đua này sau đó đã bị nhóm của Van Vleuten qua mặt khi còn cách đích 25km.
25km là quãng đường mà các tay đua đã cạnh tranh và rượt đuổi với nhau quyết liệt. Kết quả, Anna Kiesenhofer đã thành công để một mình ung dung cán mức đầu tiên với thời gian 3 giờ 52 phút 45 giây, hơn người về thứ hai Van Vleuten đến 1 phút 15 giây. Tay đua Elisa Longo Borghini của Ý đoạt HCĐ với thành tích 3 giờ 54 phút 14 giây.
Đây quả là chiến thắng gây sốc tại Olympic năm nay bởi Anna Kiesenhofer thi đấu mà không có đồng đội nào hỗ trợ, hoàn toàn phải tự thân vận động trước những đối thủ rất mạnh, nhiều thành viên như Hà Lan, Đức, Bỉ, Ý,...