AC Milan đánh bại AS Roma 3-1 trên sân nhà hồi cuối tháng Giêng. Sau trận thua đó, đội bóng thủ đô quyết định sa thải HLV Jose Mourinho để đưa huyền thoại của họ là Daniele De Rossi kế nhiệm dù HLV 40 tuổi này có rất ít kinh nghiệm cầm quân. Không ngờ, ông De Rossi đang thắp lên hy vọng cho AS Roma có thể giành được vé dự Champions League mùa tới khi chỉ còn cách top tư Serie A có 3 điểm trong 7 vòng đấu cuối. Tính trên mọi đấu trường, dưới sự dẫn dắt của ông De Rossi, AS Roma có 10 thắng, 3 hòa và 2 thua.
Roma vẫn còn cơ hội có được danh hiệu ở mùa giải này vì lọt vào tứ kết Europa League. Rất tiếc, thầy trò ông De Rossi sẽ phải gặp đối thủ đồng hương đang có phong độ rất cao là AC Milan ở trận lượt đi trên sân San Siro. Ông De Rossi tỏ ra rất khiêm tốn khi bảo rằng Roma có quá nhiều lý do để thua trận lượt đi trên sân San Siro nhưng đáng nói nhất là hai cầu thủ chạy cánh trái Theo Hernandez và Rafael Leao đang có phong độ quá cao. Bộ đôi này có khả năng làm tê liệt khả năng cầm bóng và đột phá của Paulo Dybala bên phía Roma.
Ngược lại, ông Stefano Pioli lại tỏ ra rất tôn trọng đồng nghiệp trẻ tuổi De Rossi. HLV 58 tuổi bảo rằng trận gần nhất gặp nhau giữa hai đội là ở Serie A và lúc đó đội khách là của cựu HLV Jose Mourinho. Bây giờ là Europa League và HLV đội khách là De Rossi.
Cuộc gặp lần này không chỉ khác về tính chất trận đấu mà cả HLV trưởng của đối phương nữa. Đây là số phận sẽ được quyết định sau 180 phút (trận lượt đi và về) nhưng AS Roma đã đổi khác quá nhiều dưới thời De Rossi. AS Roma luôn thi đấu với sự chặt chẽ xuyên suốt 90 phút nên rất khó tìm ra điểm sơ hở để khai thác. Hai cầu thủ hồi sinh dưới thời De Rossi là đội trưởng Lorenzo Pellegrini và tiền vệ trung tâm Leandro Paredes.
Tuy nhiên, ông Pioli nhắc lại rằng mục tiêu của AC Milan sau khi bị loại khỏi Champions League là quyết tâm đoạt Europa League mùa này nên sẽ chơi tấn công ngay từ đầu để sớm giải quyết số phận trận đấu.