Thay vào đó, Conor Gallagher sẽ được tập luyện cùng nhóm riêng bao gồm cả ngôi sao cây nhà lá vườn Trevoh Chalobah. Việc bị Chelsea trục xuất khỏi đội 1 xuất phát từ thái độ bất hợp tác của Conor trước lời đề nghị triển hạn của CLB.
Trong suốt mùa hè, Chelsea rất muốn bán Gallagher, cầu thủ chỉ còn chưa đầy một năm hợp đồng. Họ đã chấp nhận mức giá 57 triệu bảng từ Aston Villa vào tháng 6 nhưng Gallagher đã từ chối chuyển nhượng này.
Sau khi đồng ý với lời đề nghị của Villa, The Blues đề nghị triển hạn với Gallagher nhưng với thời hạn chỉ 2 năm, với tùy chọn gia hạn thêm 1 năm. Điều đó hoàn toàn trái ngược với hợp đồng 7 và 8 năm mà CLB đưa ra cho các thành viên khác trong đội và Gallagher đã từ chối nó.
Chelsea sau đó đã chấp nhận lời đề nghị trị giá 33 triệu bảng từ Atletico Madrid vào tháng 7, trước khi đưa ra các điều khoản mới tương tự để Gallagher gia hạn nhưng anh lại từ chối.
Lý do The Blues đưa ra các điều khoản ngắn hơn là họ không còn nhìn thấy tương lai lâu dài ở CLB cho cầu thủ tốt nghiệp học viện của họ. Chelsea lo ngại về khả năng chơi theo phong cách kiểm soát bóng của ông chủ mới Enzo Maresca và không muốn đưa ra một thỏa thuận dài hạn vì lý do đó.
Mặc dù Gallagher là đội trưởng Chelsea trong phần lớn mùa giải trước, nhưng giờ đây anh được coi là một cầu thủ duy nhất không thích ứng nếu ở lại Stamford Bridge.
Vì vậy, Chelsea không coi việc ký kết một hợp đồng dài hạn có thể gây tổn hại cho cả CLB và cầu thủ là một quyết định hợp lý.
Gallagher sẽ không trở lại trại huấn luyện Cobham của Chelsea cho đến thứ Hai tuần tới sau khi cùng tuyển Anh lọt vào trận chung kết EURO vào tháng Bảy.
Nhưng anh ấy đã được yêu cầu tham dự một cuộc họp vào thứ Sáu, trong đó anh ấy cho biết rằng sẵn sàng ký hợp đồng dài hạn với CLB thời niên thiếu của mình.
Tuy nhiên, sau đó Gallagher được thông báo rằng anh bị trục xuất khỏi đội một từ thứ Hai trở đi.