Kỳ vọng ở Tottenham xuống hồi đầu mùa giải xuống rất thấp sau khi họ bán tiền đạo ngôi sao Harry Kane cho Bayern Munich trong mùa hè. Tuy nhiên, HLV Postecoglou đã đến và hồi sinh CLB bằng một thương hiệu bóng đá thú vị và hiệu quả. Thành tích bất bại trong 10 trận đầu tiên tại Premier League cũng đã làm sống lại hy vọng Spurs có thể thách thức chức vô địch Anh đầu tiên kể từ năm 1961.
Mặc dù thua 5 trong 10 vòng đấu sau đó, nhưng khi Tottenham du hành đến Man.United ở vòng đấu thứ 21 vào Chủ nhật này, họ may mắn thấy mình đang ở vị trí thứ 5 trên bảng xếp hạng, và chỉ kém 6 điểm so với đội dẫn đầu Liverpool. Và HLV Postecoglou mạnh mẽ tuyên bố: “Như tôi đã nói trước kia, cho đến khi bạn đạt đến điểm không thể nào xoay chuyển được, tại sao bạn lại bỏ qua khả năng vô địch? Chúng tôi hiện không kém quá xa so với vị trí dẫn dầu, nên về cơ bản, chúng tôi vẫn đang ở trong cuộc đua danh hiệu”.
Sau khởi đầu mùa giải mạnh mẽ, Spurs phải chịu 4 thất bại trong 5 trận liên tiếp sau đó do tình trạng chấn thương tràn lan khiến đội hình suy yếu. Tuy nhiên, thầy trò HLV Postecoglou đã kịp lấy lại phong độ vào Giáng sinh và năm mới, thắng 4 trong 5 vòng đấu gần nhất, và cũng đánh bại Burnley để lọt vào vòng 4 FA Cup vào tuần trước. Nhà cầm quân người Australia đánh giá thêm: “Chúng tôi đã trải qua một giai đoạn thực sự khó khăn nhưng đội đã trụ vững ở đó. Tôi nghĩ màn trình diễn của chúng tôi phần lớn khá ổn định nhưng một lần nữa, tất cả những điều đó là vô nghĩa trừ khi chúng tôi kết thúc mùa giải mạnh mẽ nhất có thể, và đó là những gì chúng tôi tôi muốn làm”.
Tottenham nhanh chóng gia nhập thị trường tháng Giêng để ký hợp đồng với tiền đạo Timo Werner theo dạng cho mượn từ RB Leipzig, và hậu vệ đa năng Radu Dragusin từ Genoa trong một thỏa thuận trị giá khoảng 27 triệu bảng. Hướng ngược lại, họ cũng để Djed Spence gia nhập Genoa theo dạng cho mượn, trong khi để Eric Dier theo chân Kane tới Bayern Munich, ban đầu dưới dạng cho mượn nhưng có tùy chọn mua với giá khoảng 3 triệu bảng.
Khi được hỏi liệu CLB sẽ bổ sung thêm cầu thủ trong bối cảnh nhiều thông tin cho rằng họ tiếp tục liên hệ với tiền vệ Conor Gallagher của Chelsea, HLV Postecoglou nói: “Chúng ta sẽ xem. Chúng tôi đã có một số mục tiêu khá rõ ràng vào lúc này. Chúng tôi vẫn đang tiếp tục nỗ lực. Tôi thực sự hài lòng khi có 2 cầu thủ mà tôi nghĩ sẽ đóng vai trò thực sự quan trọng ít nhất trong nửa cuối mùa giải này.
Timo Werner có khả năng cao ra mắt tại Old Trafford vào Chủ nhật, nhưng Dragusin còn phụ thuộc vào việc giấy phép lao động của anh được thông qua kịp thời hay không. Thêm thông tin vui khi trung vệ Micky van de Ven đã sẵn sàng trở lại đội hình chính, còn trung vệ Cristian Romero đã tập luyện sau chấn thương.
Nhưng bộ 3 ngôi sao Son Heung-min, Pape Sarr và Yves Bissouma đã trở về làm nhiệm vụ quốc tế là khó khăn lớn. Trong lúc những cái tên khác vắng mặt vì chấn thương bao gồm Ben Davies, Giovani Lo Celso - sau những những vấn đề họ gặp phải ở FA Cup cuối tuần qua - cùng với James Maddison, Dane Scarlett, Manor Solomon, Ivan Perisic và Alejo Veliz.
