Thế nhưng, ngay từ những ngày đầu tiên làm HLV, Mourinho đã áp đặt cá tính của mình khi tự chọn trợ lý, phản đối các đề nghị của ban lãnh đạo Benfica và đó là lý do chỉ sau 11 trận cầm quân (6 thắng, 2 thua), Mourinho không gia hạn hợp đồng và từ chức. Ngã rẽ của 17 năm trước đã đưa Mourinho lần lượt đến với các đội bóng Leiria, Porto, Chelesa, Real Madrid, rồi quay lại Chelsea và bây giờ là Man.United… cùng một gia tài đồ sộ về danh hiệu.
Nhưng trong thời gian đó, Benfica bị Porto áp đảo hoàn toàn cho đến trước khi trở lại đỉnh cao bằng 4 danh hiệu vô địch Bồ Đào Nha liên tiếp gần đây. Đang dẫn dắt Benfica là Rui Vitoria - một HLV vốn xuất thân từ cầu thủ vô danh tương tự Mourinho, nhưng chỉ trong vòng 10 năm làm HLV chuyên nghiệp, đã nhanh chóng khẳng định mình khi luôn có danh hiệu với các CLB mà ông dẫn dắt.
Sau khi đưa Benfica vô địch quốc gia 2 năm liên tiếp, cũng như vào vòng đấu knock-out Champions League (1 lần vào tứ kết), HLV Rui Victoria được xem như huyền thoại của đội bóng này.
Không chỉ là câu chuyện của riêng HLV Mourinho, cặp đấu Benfica-Man.United cũng mang theo nhiều kịch tính. Man.United chiếm ưu thế trong lịch sử đối đầu khi thắng 6 trong 9 lần gặp nhau, bao gồm chiến thắng trong trận chung kết Cúp C1 năm 1968, để qua đó trở thành đội bóng Anh đầu tiên đăng quang tại châu Âu.
Thế nhưng, lần duy nhất Benfica giành thắng lợi là chiến thắng 2-1 tại Lisbon hồi tháng 12-2005, qua đó loại đoàn quân hùng mạnh của Sir Alex Ferguson ra khỏi Champions League lần đầu tiên kể từ năm 1994. Đến mùa 2011-2012, Benfica hòa với Man.United cả 2 lượt đi - về và chiếm ngôi đầu bảng, đẩy Man.United xuống chơi ở Europa League. Đó là những lần gặp gỡ cuối cùng của 2 đội trước khi Mourinho dẫn đội bóng đang bất bại trên mọi đấu trường, đến Lisbon đêm nay.
