Trận tiếp AC Milan trên sân nhà là lần đầu tiên HLV Jose Mourinho có mặt trong khu kỹ thuật của AS Roma. Lý do là ông bị cấm chỉ đạo 2 trận đầu mùa. Trước đối thủ quá mạnh như AC Milan, ông Mourinho dường như không có phương án chống đỡ. Trọng tài đã phải sử dụng tới VAR để xác định thủ môn Patricio phạm lỗi với Loftus-Cheek trong vòng cấm. Tiền đạo Olivier Giroud tung cú dứt điểm căng và đánh lạc hướng thủ môn người Bồ Đào Nha để mở tỷ số trận đấu ở phút thứ 9. Tiền đạo người Pháp đã ghi bàn trong cả 3 trận đầu mùa với tổng cộng 4 pha lập công.
HLV Stefano Pioli có tới 11 tân binh trong mùa hè này nhưng 2 nhân tố quan trọng nhất tới từ Chelsea là Loftus-Cheek và Christian Pulisic. Loftus-Cheek không phù hợp với lối chơi tốc độ ở Premier League vì không có đủ khả năng phòng ngự khi xếp trên hàng thủ 4 người và không đủ nhanh để hỗ trợ tấn công. Serie A với tốc độ thi đấu chậm hơn đã giúp tuyển thủ Anh chơi rất hay ở trục giữa của AC Milan. Pulisic cũng vậy, khi anh ghi bàn ở 2 trận đầu tiên và suýt có bàn thắng đưa tỷ số lên 2-0 cho AC Milan trong hiệp một.
Sự vượt trội của AC Milan tiếp tục diễn ra ở đầu hiệp hai. Lần này là màn tỏa sáng của Rafael Leao. Tiền đạo Bồ Đào Nha có pha tỳ đè đối phương và móc bóng trong tư thế khụy gối song bóng vẫn đi vào góc xa khung thành AS Roma để đưa tỷ số lên 2-0. Đây là bàn thắng đầu tiên của Leao cho AC Milan mùa này và cũng là bàn thắng đầu tiên kể từ lúc anh đổi số áo từ 17 sang số 10. Leao thừa nhận anh đã cố gắng có bàn thắng như thế suốt 3 năm qua nhưng mãi tới bây giờ mới thành công.
AC Milan mất Toromi ở phút 61 do nhận thẻ vàng thứ hai trong trận đấu. Vậy mà AS Roma vẫn không thể vùng lên lội ngược dòng. Mãi tới phút bù giờ thứ hai, cú sút của Spinazzola đổi hướng sau khi chạm chân một hậu vệ AC Milan mới có thể đánh bại thủ môn Maignan để ấn định tỷ số 2-1 cho AC Milan.
Ông Pioli bảo rằng chỉ có tấm vé đỏ của Tomori mới giúp AS Roma làm khó AC Milan. Đội bóng của ông đang chơi rất hay với 9 điểm sau 3 trận đầu mùa. Những tân binh đã giúp Giroud, Leao chơi hay hơn so với mùa giải trước. Trong khi đó, HLV Jose Mourinho từ chối trao đổi với báo chí sau trận đấu. Nguồn tin của AS Roma cho biết là ông không hài lòng với quyết định thổi 11m của trọng tài nhưng không dám chỉ trích vì có thể phải nhận án phạt.
