Juventus vs AC Milan 1-2: Mbangula kiến tạo, Yildiz mở bàn, Pulisic gỡ hòa nhờ penalty, Gatti phản lưới nhà loại Juve, Milan vào chung kết Super Cup Italia
AC Milan vs Sao đỏ Belgrade 2-1: Fofana kiến tạo, Leao khai bàn, Radonjic gỡ hòa, Camarda chuyền, Abraham ấn định chiến thắng cho Milan
AC Milan vs Empoli 3-0: Morata khai tiệc, Pulisic, Fofana kiến tạo xuất sắc giúp Reijnders tỏa sáng cú đúp, Milan từng bước áp sát tốp 6 Serie A
AC Milan vs Juventus 0-0: Hàng thủ vững chãi, Milan chia điểm Juve nhạt nhòa
AC Milan vs Napoli 0-2: Anguissa dọn cỗ, Lukaku sớm khai màn ngay phút thứ 5, Kvaratskhelia ấn định chiến thắng
AC Milan vs Torino 2-2: Thiaw phản lưới nhà, Zapata lập công, Morata ghi bàn, Okafor kịp tỏa sáng cứu thua Milan ngày khai màn Serie A
Giao hữu, Barcelona vs AC Milan 2-2 (pen 3-4): Sớm áp đảo 2 bàn thắng, Lewandowski ngược dòng gỡ hòa, Jules Kounde, Quim Junyent, Mikayil Faye hỏng penalty
Giao hữu, Real Madrid vs AC Milan 0-1: Thủ thành Courtois khó thủng lưới, Liberali kiến tạo, Chukwueze phá lưới thủ thành trẻ Lunin, Real thất thủ ở đất Mỹ
Giao hữu, Man City vs AC Milan 2-3: Haaland khai bàn, Colombo ngược dòng cú đúp, McAtee gỡ hòa, Nasti hạ đoàn quân HLV Pep Guardiola
AC Milan vs Cagliari 5-1: Bennacer, Reijnders, Leao đua tài ghi bàn, Pulisic tỏa sáng cú đúp, Rossoneri củng cố ngôi nhì Serie A
Juventus vs AC Milan 0-0: Thủ thành Sportiello thi đấu ấn tượng, Loftus Cheek kém duyên, Juve chia điểm tiếc nuối
AC Milan vs Empoli 1-0: Trọng tài VAR chấp nhận cú sút bóng đập chân hậu vệ Empoli của Pulisic, giúp Milan giành gọn 3 điểm
AC Milan vs Borussia Dortmund 1-3: Reus mở bàn trên chấm penalty, Gittens. Adeyemi góp công, Chukwueze ghi bàn danh dự
Giao hữu, Monza vs AC Milan 1-1 (pen 5-6): Pulisic mở bàn, Colpani gỡ hòa, Birindelli hỏng penalty, AC Milan đăng quang cúp Silvio Berlusconi
Giao hữu, AC Milan vs Barcelona 0-1: Fati, De Jong, Lewandowski vào hiệp 2, Fati độc diễn tỏa sáng, Barca thắng nhẹ
Monza vs AC Milan 0-1: Junior Messias sút căng giúp Milan giành chiến thắng suýt sao, vào tốp 3 Serie A
