Giao hữu, Tottenham vs K-League All Star 6-3: Song sát Harry Kane, Son Heung-min đua tài, Dier mở bàn, Kim phản lưới nhà, Sung Cho, Veldwijk, Amano ghi bàn
Tottenham Hotspur vs Chelsea 0-1 (chung cuộc 0-3): Mason Mount kiến tạo, Rudiger giúp HLV Thomas Tuchel giành vé chung kết League Cup gặp Liverpool hoặc Arsenal
Everton - Tottenham 5-4: Rượt đuổi 9 bàn, Son Hueng Min kém duyên, Sanchez, Lamela, Kane lập công, Calvert-Lewin, Richarlison, Sigurdsson, Bernard hạ gục Mourinho
Marine - Tottenham 0-5: Vinicius xuất thần lập hattrick, Moura, Devine giúp HLV Mourinho đè bẹp đối thủ
Tottenham - Ipswich Town 3-0: Sessegnon sớm mở tỷ số, Son Heung Min lập cú đúp, HLV Mourinho thắng ngọt ngào
Colchester United - Tottenham 0-0 (pen 4-3): HLV Pochettino thảm bại
ICC Cup, Tottenham - Inter Milan 1-1(pen 3-4): Harry Kane mờ nhạt, Conte hạ Pochettino trên chấm 11m
Tottenham - West Ham 0-1: Son Heung Min tịt ngòi, Antonio gieo sầu HLV Pochettino
Man City - Tottenham 1-0: Bernardo Silva chuyền, Phil Foden ghi bàn, Pep Guardiola giành ngôi đầu
Man City - Tottenham 4-3 (chung cuộc 4-4): Son Heung Min, Llorente hạ HLV Pep Guardiola vào bán kết
Tottenham - Newcastle 1-0: Son Heung Min hạ thủ thành Dubravka giành 3 điểm
Tottenham - Barcelona 2-4: Coutinho ghi bàn giây thứ 92, Messi lập cú đúp
Huddersfield - Tottenham 0-2: Harry Kane tỏa sáng với cú đúp bàn thắng
Brighton - Tottenham 1-2: Harry Kane thông nòng, Lamela ấn định chiến thắng
