Ở vòng 3 League Cup, đoàn quân của HLV Pochettino bất ngờ bị cầm chân và thất bại ở loạt luân lưu trước đối thủ Colchester United đến từ League Two (tương đương giải hạng 4 trong các giải đấu tại Anh).
Trận bán kết Champions League đầu tiên giữa Tottenham và Ajax. Chủ nhà Tottenham thiếu vắng 2 tiền đạo xuất sắc là Harry Kane và Son Heung Min do thẻ phạt và Ajax tỏ ra áp đảo hơn. Phút 15, Van de Beek phá bẫy việt vị dứt điểm hạ thủ thành Lloris ghi bàn thắng duy nhất giúp Ajax giành lợi thế lớn ở trận lượt về diễn ra vào ngày 9-5 tới.
Trận đấu bù vòng 33, Tottenham tiếp đón Brighton trên sân nhà với quyết tâm giành 3 điểm. Tottenham dâng cao tấn công nhưng hàng phòng ngự Brighton chơi chặt chẽ. Phải đến phút 88 bàn thắng duy nhất trận được ghi, Alli chuyền và Eriksen bất ngờ cú sút từ ngoài vòng cấm. Thắng 1-0, Tottenham củng cố thêm vị trí thứ 3 với 70 điểm sau 35 trận.
Man City để thua Tottenham ở lượt đi với tỷ số 0-1, HLV Pep Guardiola tung đội hình mạnh nhất cho trận quan trọng nhất mùa giải và chỉ sau 4 phút khai trận Sterling mở tỷ số. Tiền đạo Son Heung Min cú đúp, Bernardo Silva gỡ hòa 2-2. Sterling và Sergio Aguero ghi thêm 2 bàn thắng nhưng Fernando Llorente khiến HLV Pep Guardiola bị loại.
Vắng Harry Kane dính chấn thương nặng và Son Heung Min nhưng chủ nhà Tottenham vẫn có chiến thắng tưng bừng trước đối thủ Huddersfield. Mở đầu là bàn thắng của Victor Wanyama đầy kỹ thuật, Lucas Moura tỏa sáng rực rỡ khi ghi 3 bàn thắng ấn tượng. Đại thắng, Tottenham giành vị trí thứ 3 BXH của Chelsea và giành lợi thế trong cuộc đua tốp 4.
Các pháo thủ của HLV Unai Emery sớm có bàn thắng mở tỷ số do công Aaron Ramsey. Phút 74 Harry Kane mới gỡ hòa từ chấm 11m, Aubameyang không thắng thủ thành Lloris trên chấm 11m, cuối trận Lucas Torreira nhận thẻ đỏ vô duyên. Hòa 1-1, Tottenham (61 điểm, hạng 3) và Arsenal (57 điểm, hạng 4) giậm chân tại chỗ trên BXH.
Khán giả sân Wembley mãn nhãn màn rượt đuổi 6 bàn thắng. Ngay giây 92, Coutinho sớm trừng phạt thủ thành Lloris, mở tỷ số. Ngôi sao Lionel Messi xuất sắc lâp cú đúp bằng bàn thắng phút 90 và ấn định chiến thắng 4-2 qua đó giúp Barca vững ngôi đầu bảng B với 6 điểm.
Ngôi sao Harry Kane sớm để dấu ấn của mình bằng cú đúp bàn thắng trong hiệp 1, qua đó mang về 3 điểm cho Tottenham, giúp Spurs vươn lên vị trí thứ 4 trên BXH Premier League 2018.
Thiếu vắng nhiều trụ cột, Tottenham có thế trận bất phân thắng bại với tỷ số 2-2 trước Watford trong suốt 90 phút và nhờ vào sự xuất thần của thủ thành Paulo Gazzaniga ở loạt sút luân lưu đã giúp Tottenham thắng giành chiến thắng chung cuộc 4-2.
