Anh vs Thụy Sĩ 2-1: Embolo mở bàn thắng nhưng 2 sao Luke Shaw gỡ hòa, Harry Kane chốt hạ chiến thắng trên chấm penalty
Southampton vs Manchester City 1-4: Sterling mở bàn, De Bruyne, Foden, Mahrez lần lượt tỏa sáng, Man City gặp Liverpool ở bán kết FA Cup
Leicester - Southampton 1-0: Vardy đột phá, Iheanacho dứt điểm chính xác, Leicester gặp Chelsea ở chung kết FA Cup
Bournemouth - Southampton 0-3: Djenepo khai bàn, Redmond lập cú đúp, Southampton giành vé đầu tiên vào bán kết FA Cup
Southampton - Arsenal 1-0: Gabriel phản lưới nhà, Pháo thủ của HLV Mikel Arteta bị loại khỏi FA Cup
Colchester United - Tottenham 0-0 (pen 4-3): HLV Pochettino thảm bại
Ở vòng 3 League Cup, đoàn quân của HLV Pochettino bất ngờ bị cầm chân và thất bại ở loạt luân lưu trước đối thủ Colchester United đến từ League Two (tương đương giải hạng 4 trong các giải đấu tại Anh).
Man City - Tottenham 2-2: Sterling, Aguero xuất thần, Lamela, Moura giúp Pochettino cầm chân Pep
Tâm điểm vòng 2 Premier League là cặp đấu Man City và Tottenham, cuộc so tài giữa 2 chiến lược gia Pep Guardiola và Mauricio Pochettino luôn là trận thư hùng đầy kịch tính, đáng mong chờ. Ngôi sao Sterling ghi bàn mở tỷ số từ pha đánh đầu cận thành từ đường chuyền của Kevin de Bruyne.
Tottenham - Aston Villa 3-1: Ndombele gỡ hòa, Harry Kane lập cú đúp, HLV Pochettino giành 3 điểm
Thầy trò HLV Pochettino tự tin khai cuộc trước đối thủ Aston Villa cùng các tân binh Heaton, Mings, Engels, El Ghazi và Wesley ra mắt người hâm mộ và John McGinn sớm có bàn mở tỷ số cho đội bóng của trợ lý John Terry.
Audi Cup, Tottenham - Bayern Munich 2-2 (pen 6-5): Lamela, Eriksen lập công, Pochettino nâng cúp
Á quân Champions League Tottenham Hotspur hiên ngang vào chung kết Audi Cup 2019 gặp chủ nhà Bayern Munich và cả 2 thi đấu đầy cống hiến bằng những pha tấn công đầy kịch tính.
ICC Cup, Man United - Tottenham 2-1: Martial, Gomes lập công, HLV Solskjer hạ HLV Pochettino
Man United sớm chiếm lĩnh thế trận trước đối thủ Tottenham sau tiếng còi khai cuộc. Phút 21, Anthony Martial nhận đường chọc khe đầy tinh tế của Andreas Pereira và hạ thủ thành Gazzaniga sớm mở tỷ số cho đoàn quân HLV Solskjer.
Tottenham - Huddersfield 4-0: Wanyama khai màn, Moura xuất thần lập hattrick
Vắng Harry Kane dính chấn thương nặng và Son Heung Min nhưng chủ nhà Tottenham vẫn có chiến thắng tưng bừng trước đối thủ Huddersfield. Mở đầu là bàn thắng của Victor Wanyama đầy kỹ thuật, Lucas Moura tỏa sáng rực rỡ khi ghi 3 bàn thắng ấn tượng. Đại thắng, Tottenham giành vị trí thứ 3 BXH của Chelsea và giành lợi thế trong cuộc đua tốp 4.
Crystal Palace - Tottenham 2-0: Wickham, Townsend tỏa sáng, loại Tottenham
Trận derby London giữa Crystal Palace - Tottenham được đánh giá là hấp dẫn. Thiếu nhiều trụ cột Harry Kane - Eriksen - Son Heung Min, Tottenham tỏ ra yếu thế thậm chí Trippier đá hỏng 11m khiến Tottenham phải nhận trái đắng. Lần lượt Wickham, Townsend tỏa sáng giúp Crystal Palace hạ gục Tottenham 2-0 và loại đối thủ khỏi FA Cup.
Tottenham - Bournemouth 5-0: Erikssen, Son Heung-Min, Lucas Moura, Harry Kane giành ngôi nhì bảng
Với binh hùng tướng mạnh, Tottenham có chiến thắng tưng bừng trước Bournemouth ngay trên sân nhà. Lần lượt Erikssen, Son Heung-Min, Lucas Moura, Harry Kane lập công và chân sút Son Heung-Min lập cú đúp bàn thắng góp vào chiến thắng 5 sao cho HLV Pochettino. Đại thắng 5-0, Tottenham tạm thời vươn lên giành lấy ngôi nhì bảng.
West Ham - Tottenham 1-3: Son Heung-min ghi bàn trở lại, Llorente ấn định chiến thắng
Sau 10 trận tịt ngòi, ngôi sao Son Heung-Min đã trở lại với cú đúp bàn thắng giúp Tottenham giành chiến thắng thuyết phục 3-1 trên sân của West Ham.