Preston North End vs Tottenham 0-3: Ngôi sao Son Heung-min xuất cú đúp bàn thắng, Arnaut Danjuma chốt hạ vé vòng 5 FA Cup
Tottenham Hotspur vs Chelsea 0-1 (chung cuộc 0-3): Mason Mount kiến tạo, Rudiger giúp HLV Thomas Tuchel giành vé chung kết League Cup gặp Liverpool hoặc Arsenal
Tottenham vs Morecambe 3-1: O'Connor tỏa sáng nhưng Harry Winks, Lucas Moura, Harry Kane dễ dàng tỏa sáng 15 phút cuối trận, thầy trò Conte đi tiếp vòng 4 FA Cup
Chelsea vs Tottenham 2-0: Marcos Alonso cướp được bóng, Kai Havertz sớm mở bàn, Ben Davies phản lưới nhà, HLV Tuchel hạ HLV Conte lượt đi
Wolves vs Tottenham 2-2 (pen 2-3): Son Heung Min kém duyên, Ndombele, Harry Kane tỏa sáng, Dendoncker, Podence ngược dòng, thủ thành Gollini xuất sắc
Giao hữu, Tottenham - Arsenal 1-0: Hàng thủ của HLV Mikel Arteta rờ rạc, Dele Alli 2 lần đưa bóng trúng cột dọc, Son Heung Min chớp thời cơ ghi bàn
Giao hữu, Chelsea - Tottenham 2-2: Ziyech tỏa sáng cú đúp, Moura, Bergwijn lần lượt gỡ hòa, HLV Nuno Santo cầm chân HLV Thomas Tuchel
Giao hữu, MK Dons - Tottenham 1-3: Ngôi sao Son Heung Min, Dele Alli, Lucas Moura lần lượt tỏa sáng, Freeman chữa thẹn bàn gỡ
Tottenham - Chelsea 1-1 (pen 5-4): Dier, Lamela, Hojbjerg, Moura, Kane lập công, Mount hỏng pen, Mourinho hạ Lampard
Tottenham - Middlesbrough 2-1: Lo Celso, Lamela sớm lập công, Saville rút ngắn cách biệt
Vòng 3 FA Cup, bộ đôi người Argentina Lo Celso - Lamela sớm tỏa sáng. Bàn thắng đầu tiên là ở ngay phút thứ 2 do thủ thành Tomas của Middlesbrough mắc sai lầm và lập tức Lo Celso cướp được bóng mở tỷ số trận đấu.
Colchester United - Tottenham 0-0 (pen 4-3): HLV Pochettino thảm bại
Ở vòng 3 League Cup, đoàn quân của HLV Pochettino bất ngờ bị cầm chân và thất bại ở loạt luân lưu trước đối thủ Colchester United đến từ League Two (tương đương giải hạng 4 trong các giải đấu tại Anh).
ICC Cup, Man United - Tottenham 2-1: Martial, Gomes lập công, HLV Solskjer hạ HLV Pochettino
Man United sớm chiếm lĩnh thế trận trước đối thủ Tottenham sau tiếng còi khai cuộc. Phút 21, Anthony Martial nhận đường chọc khe đầy tinh tế của Andreas Pereira và hạ thủ thành Gazzaniga sớm mở tỷ số cho đoàn quân HLV Solskjer.