Tự tin bước vào chung kết FA Cup và ngay phút thứ 5 Christian Pulisic sớm giúp Chelsea xuyên thủng hàng thủ Arsenal vươn lên dẫn trước. Các cầu thủ Chelsea không thể duy trì lợi thế dẫn bàn và phút 28 Aubameyang gỡ hòa trên chấm 11m. "The Blues" chơi bế tắc và phút 67 Aubameyang hoàn thành cú đúp giúp Pháo thủ thắng 2-1. Với chiến thắng này, HLV Arteta đã có chiếc cúp đầu tay với Arsenal và giành luôn tấm vé Europa League mùa sau.

Đoàn quân của HLV Frank Lampard nhập cuộc đầy tự tin trước các học trò của HLV Solskjaer, các chân sút Chelsea liên tục thử tài thủ thành De Gea. Phút bù giờ cuối cùng của hiệp 1, Azpilicueta căng ngang để Giroud phá lưới Man United. Sai lầm của hàng thủ Man United giúp Mason Mount (46') và Maguire (74'-phản lưới nhà) ghi thêm 2 bàn thắng. "Quỷ đỏ" chỉ có bàn rút ngắn tỷ số của Fernandes (86') từ chấm 11m, thua 1-3 và đành nhìn Chelsea gặp Arsenal tại chung kết FA Cup. 

Lợi thế sân nhà Leicester dồn ép Chelsea từ những phút đầu, cả 2 đội đôi công đẹp mắt nhưng bàn thắng vẫn chưa có trong suốt hiệp 1. Bàn thắng duy nhất trận là pha đệm bóng nhanh của Barkley hạ thủ thành Schmeichel ở phút 63. Thắng 1-0, Chelsea giành vé vào bán kết FA Cup gặp Man United.

Thầy trò Frank Lampard đã hạ quyết tâm thắng trong ngày Lễ tặng quà cũng là cách để xóa cái dớp đá kém trên sân nhà mùa này. Nhưng The Blues một lần nữa không thể vượt qua chính mình.

Thầy trò HLV Frank Lampard có chuyến làm khách trước chủ nhà Burnley và The Blues" sớm áp đặt lối chơi, chiếm thế trận.

Chelsea quyết tâm giành 3 điểm trước chủ nhà Ajax trên sân Johan Cruyff và đoàn quân của Lampard ào ạt tấn công sau tiếng còi khai cuộc. Dù nhỉnh hơn về cơ hội ăn bàn nhưng các chân sút trẻ của Chelsea tỏ ra vụng về, Ajax thi đấu quyết liệt và phản công đầy nguy hiểm. 

Thầy trò HLV Lampard có chiến thắng tưng bừng trước chủ nhà Southampton. Phút 17, Tammy Abraham mở màn cho cơn mưa bàn thắng của Chelsea. 7 phút sau, Mason Mount dứt điểm chính xác nhân đôi cách biệt và Danny Ings có bàn thắng rút ngắn tỷ số phút 30. 

Chelsea nhanh chóng đẩy cao đội hình phía Lille và chiếm thế trận nhưng chủ nhà chủ động chơi phòng ngự phản công nhanh. 

Frank Lampard đang phải đón nhận những thông tin buồn vui lẫn lộn khi tích cực chuẩn bị cho trận đấu làm khách trên sân Stade Pierre-Mauroy của CLB Lille. Vui vì bộ 3 N’Golo Kante, Olivier Giroud và Kurt Zouma đều đã quay trở trong buổi tập luyện mới đây, nhưng buồn vì Emerson Palmieiri, Antonio Rudiger, Ruben Loftus Cheek sẽ không thể thi đấu do chấn thương.

Tiếp đối thủ Grimsby Town đến từ giải hạng 4 nước Anh, HLV Frank Lampard cất những trụ cột như Kepa, Tammy Abraham, Mason Mount ở ghế dự bị nhưng Chelsea vẫn dễ dàng chiến thắng Grimsby Town với tỷ số không tưởng.

Lượt đấu đầu tiên vòng bảng H Champions League 2019-2020, Chelsea tiếp đối thủ đầy khó chịu là Valencia. Đoàn quân HLV Frank Lampard thi đấu không mấy tự tin và để Valencia lấn lướt thế trận trên sân. 

Hàng loạt sai lầm và sự mất tập trung ở hàng phòng ngự đã khiến cho 2 bàn thắng rực cháy của Tammy Abraham trở thành vô ích. Chelsea đã đánh mất 2 điểm vào giờ chót dù đã dẫn trước đến 2-0 trước Sheffield United chỉ sau 45 phút đầu tiên. Đây không phải là lần đầu tiên Chelsea đánh mất lợi thế dẫn bàn trong mùa này. Frank Lampard thừa nhận: “Đây là lỗi của chúng tôi”.

Thầy trò HLV Frank Lampard khai màn lượt đấu thứ 4 với đấu pháp phòng ngự phản công trước đội khách Sheffield United và phút 19, Abraham chớp thời cơ mở tỷ số khi thủ thành Henderson để vuột bóng.