Jose Mourinho không có nhiều chọn lựa nên tung cầu thủ chạy cánh Steven Bergwijn mới mua từ PSV vào trận. Một cầu thủ mà cựu danh thủ Alan Shearer cho rằng sẽ bổ sung thêm "thêm một chút tốc độ, một chút mánh khóe vào hàng công Tottenham".
Dù Tottenham chơi lấn sân hơn, kiểm soát bóng nhiều hơn, nhưng những cơ hội ghi bàn lại xuất hiện trước khưng thành Gà trống nhiều hơn, khi chủ nhà Watford chứng tỏ sức mạnh thể hình để bọt nghẹt khu trung tuyến.
Vòng 3 FA Cup, bộ đôi người Argentina Lo Celso - Lamela sớm tỏa sáng. Bàn thắng đầu tiên là ở ngay phút thứ 2 do thủ thành Tomas của Middlesbrough mắc sai lầm và lập tức Lo Celso cướp được bóng mở tỷ số trận đấu.
Phút đầu tiên, Hayden Coulson đã tung cú sút xa cảnh báo đoàn quân Mourinho và phút thứ 8 Tottenham đáp trả bằng cú sút của Christian Eriksen nhưng không hạ được thủ thành Tomas Osorio.
Dù thiếu tiền đạo Son Heung-min vì án treo giò, Tottenham vẫn tràn lên tấn công ráo riết để quyết "làm gỏi" Chim mồng biển, nhưng họ bất ngờ nếm trải trái đắng sau một pha bóng chết.
Tuyển Anh làm khách trước chủ nhà Kosovo ở lượt đấu cuối cùng vòng loại EURO 2020 với tâm lý rất thoải mái bởi đã sớm giành vé từ lượt đấu trước. HLV Southgate cũng thử nghiệm những cầu thủ mới trong đội hình xuất phát.
Bảng A vòng loại Euro 2020, tuyển Anh tiếp Montenegro và đây là trận đấu quốc tế thứ 1000 của tuyển Anh trên "thánh địa" Wembley, thầy trò HLV Gareth Southgate cũng kịp đánh dấu sự kiện này bằng trận thắng tưng bừng.
Sau trận thất bại muối mặt trên sân của CH Séc, thầy trò HLV Gareth Southgate có trận thắng tưng bừng trút giận trước đối thủ Bulgaria ở lượt đấu thứ 6 bảng A vòng loại Euro 2020.
Á quân Champions League Tottenham để mất điểm ở lượt trận ra quân và lượt 2 Tottenham quyết tâm hạ Bayern Munich trên sân nhà nhưng mọi chuyện diễn ra theo kịch bản không tưởng. Ngôi sao Son Heung Min sớm làm mát lòng khán giả bằng bàn thắng phút 12 nhưng 3 phút sau Joshua Kimmich gỡ hòa.
Chủ nhà Tottenham nhập cuộc với tốc độ rất cao khiến Southampton phải gồng mình chống đỡ và sớm nhận trái đắng. Phút 24, Son Heung Min đi bóng bên cánh trái rồi nhả ngược lại cho Ndombele dứt điểm thủng lưới thủ thành Gunn.
Cặp đấu giữa Leicester - Tottenham diễn ra hấp dẫn, cân tài ngang sức khi cả 2 liên tục chơi đôi công và công nghệ VAR phải can thiệp nhiều lần giúp trọng tài đưa ra những quyết định chính xác.
Thiếu vắng Son Heung Min, Tottenham vẫn tỏ ra lấn lướt chủ nhà Olympiakos. Trận đấu được 30 phút, Tottenham đã có 2 bàn vào lưới Olympiakos do công Harry Kane (phút 26) từ chấm 11m và Lucas Moura (phút 30).
Sau hiệp 1 không bàn thắng, hiệp 2 là sự bùng nổ của hàng công AC Milan - Juventus với 6 bàn thắng. Tưởng chừng 2 bàn thắng của Rabiot (47'), Ronaldo (53') sẽ giúp Juve nắm chắt 3 điểm nhưng chủ nhà AC Milan bất ngờ ngược dòng đầy ngoạn mục với 4 pha lập công của Ibrahimovic (62'-pen), Kessie (65'), Rafael Leao (67'), Rebic 80' để hạ gục nhà vô địch Serie A vươn lên vị trí thứ 5 BXH.
