AC Milan làm khách trên sân đội Genoa áp chót Serie A và quyết tâm giành 3 điểm, qua đó giải vận chuỗi 3 trận liền thất bại nhưng bất ngờ phút 41, "Rossoneri" AC Milan lạo bị thủng lưới khi Lasse Schone có cú sút phạt hạ thủ thành Pepe Reina.
AC Milan và Bologna thi đấu cởi mở và chủ động tấn công đầy khá hấp dẫn nhưng chủ nhà Milan có bàn thắng mở tỷ số do công Suso ở phút 37 và Borini lập công nhân đôi cách biệt, Destro rút ngắn tỷ số 1-2. Cuối trận, trọng tài phải dùng tới 3 thẻ đỏ để "làm nguội" Lucas Paquetá (74'), Nicola Sansone (90'+6'), Mitchell Dijks (90'+6').
Derby thành Milano là cuộc rượt đuổi khá hấp dẫn. Inter sớm khai màn ở phút thứ 3 do công Vecino, De Vrij đánh đầu nâng tỷ số, Bakayoko, Musacchio san bằng tỷ số và Lautaro Martinez ấn định chiến thắng 3-2 cho Inter. Thắng 3-2, Inter Milan vượt lên AC Milan để đứng thứ 3, hơn Milan 2 điểm.
Chủ nhà AC Milan tiếp đối thủ Sassuolo đang xếp vị trí 11 nên phần nào nhập cuộc tự tin hơn nhưng bất ngờ đối thủ thi đấu quá kiên cường, gây không ít khó khăn cho hàng thủ Milan. Bàn thắng duy nhất trận đấu đến từ pha phản lưới nhà của hậu vệ Pol Lirola, thủ thành Consigli phải nhận thẻ đỏ khi dùng tay kéo Piatek.
Bất ngờ bị chủ nhà mở tỷ số do công của Remo Freuler nhưng Milan kịp gỡ hòa khi tân binh Krzysztof Piatek có bàn thắng ở phút bù giờ hiệp 1, phút 55 Hakan Calhanoglu sút xa nâng tỷ số lên 2-1 cho Milan. Chỉ 6 phút sau, Krzysztof Piatek tiếp tục tỏa sáng ấn định thắng lợi 3-1.
Cuộc chạm trán tại San Siro giữa chủ nhà AC Milan và đối thủ Cagliari. Phút 16, Milan sớm có bàn thắng mở tỷ số khi hậu vệ Luca Ceppitelli bất ngờ phản lưới nhà và 6 phút sau Lucas Paqueta nhân đôi cách biệt, Krzysztof Piątekấn định chiến thắng 3-0. Thắng đậm, AC Milan nhanh chóng giành lại vị trí thứ 4 chỉ vài tiếng để Atalanta nắm giữ.
Tâm điểm vòng 21 Serie A tuần này là trận AC Milan gặp Napoli và đây là trận đấu gay cấn, gần như Milan sắp đánh bại Napoli, hậu vệ Fabian Ruiz của Napoli dính thẻ vàng thứ hai, buộc phải rời sân. Cầm hòa 0-0, Napoli bị đội bóng Ronaldo - Juventus bỏ xa 8 điểm và có thể gia tăng cách biệt lên 11 điểm nếu thắng Lazio tối nay.
HLV Gennaro Gattuso kịp có chiến thắng trước đối thủ SPAL sau chuỗi 5 trận liền chỉ hòa và thua trên mọi đấu trường. Bàn thắng của Higuain giúp HLV Gattuso tạm thoát khỏi nguy cơ bị AC Milan sa thải. Thắng 2-1, Milan áp sát đội đang đứng thứ 4 Lazio do bất ngờ bị Torino cầm hòa 1-1 và rút ngắn cách biệt xuống còn 1 điểm.
AC Milan quyết tâm giành chiến thắng trước Parma nhưng lại bị thủng lưới ở đầu hiệp 2 do công của Inglese. Hai bàn thắng của Cutrone và Kessie kịp giúp AC Milan giành chiến thắng ngược dòng 2-1 và tạm thời lên thứ 4 với 25 điểm.
Nhiều CLB từ chối ra sân vào cuối tuần này khi cả nước Ý tưởng niệm các nạn nhân tai nạn sập cầu ở Genoa. Tình trạng này sẽ khiến lượt trận khai mạc Serie A phải đình hoãn cho dù Ban tổ chức giải vẫn chưa có thông báo chính thức.
HLV Roberto Mancini (hiện đang dẫn dắt CLB Zenit) tiết lộ là ông sẽ chúc mừng nếu Inter thắng trận derby thành Milan cuối tuần này, nhưng cũng hy vọng AC Milan sẽ giành được suất dự Champions League mùa tới.
Dù chơi trên sân khách, AC Milan đã gây sốc bằng chiến thắng đậm đà 5-1 khi Hakan Calhanoglu truyền nguồn cảm hứng để Andre Silva ghi cú hattrick cho Rossoneri.
Ciro Immobile đã ghi hattrick và kiến tạo bàn còn lại cho Luis Alberto khi Lazio nhấn chìm AC Milan trong trận cầu được tổ chức muộn 1 giờ vì lý do thời tiết.
Tiền vệ Hakan Calhanoglu đã rời Leverkusen để đầu quân cho AC Milan nhưng trước đó một ngày, The Werkself đã giữ chân thần đồng Kai Havertz với bản hợp đồng 5 năm.
HLV Quique Setien sánh vai người đóng thế cho người tiền nhiệm Ernesto Valverde trong hoàn cảnh mất Luis Suarez chấn thương phải nghỉ trong nhiều tháng.
