Jordan Morris sớm giải tỏa tâm lý cho chủ nhà Mỹ trước đối thủ láng giềng Canada khi trận đấu chỉ trôi qua ở phút thứ 2. Bàn thắng tiếp đó của Gyasi Zardes và Aaron Long sớm khiến đối thủ "ngã quỵ" và qua đó góp phần vào chiến thắng tưng bừng 4-1, qua đó tiếp tục bám đuổi ngôi đầu của Canada do thi đấu hơn 1 trận.
Mexico tiếp tục có chiến thắng thứ 3 tại vòng bảng COCACAF. Tiền đạo Raul Jimenez sớm có bàn thắng giải tỏa áp lực ở phút thứ 8 và cũng chính cầu thủ này hoàn thành cú đúp của mình trên chấm 11m ở phút 85.
Tuyển Mỹ được đánh giá cao hơn trước đối thủ Jamaica ở trận đấu bán kết cuối cùng CONCACAF 2019. Người hâm mộ Mỹ chẳng phải đợi lâu, phút thứ 9 Weston McKennie mở tỷ số từ pha đệm lòng cận thành. Cả 2 đội phải nghỉ vì cơn mưa lớn kéo dài khiến trận đấu phải dừng lại.
Mexico được đánh giá cao hơn đối thủ Haiti nên nhanh chóng chiếm lĩnh thế trận nhưng Haiti thi đấu phòng ngự chặt chẽ. Sau 90 phút không bàn thắng, cả 2 bước vào hiệp phụ và phút 93', chân sút Southampton là Jimenez ghi bàn thắng duy nhất từ chấm 11m giúp Mexico giành vé vào chung kết.
Trong lần đầu tiên được đeo băng thủ quân tuyển Mỹ dưới “triều đại” của ông Gregg Berhalter, “sao trẻ của Chelsea” Christian Pulisic, đã chơi hay như kỳ vọng của giới mộ điệu. Anh kiến tạo một pha bóng đẳng cấp để Weston McKennie băng vào đánh đầu cận thành, ghi bàn thắng duy nhất giúp tuyển Mỹ đánh bại Curacao.
Trận tứ kết thứ 3 CONCACAF tiếp tục diễn ra giữa Jamaica - Panama. Dù Panama có thời gian kiểm soát bóng nhiều hơn, chiếm lĩnh thế trận trên sân nhưng trong 1 pha lên bóng, tiền đạo Jamaica bị phạm lỗi trong vòng cấm và Darren Mattocks tận dụng cơ hội ghi bàn thắng duy nhất từ chấm 11m giành vé vào bán kết.
Lượt đấu thứ 2 của tứ kết CONCACAF 2019 giữa Mexico và Costa Rica. Dễ dàng chiếm lĩnh thế trận và tạo ra vô số cơ hội nhưng phải đến cuối hiệp 1 Raul Jimenez mới mở tỷ số cho Mexico. Vào hiệp 2, Bryan Ruiz nhanh chóng gỡ hòa cho Costa Rica ở phút 52 từ chấm 11m. Cả 2 phải bước vào loạt luân lưu may rủi và Mexico hạ gục Costa Rica ở quả phạt cuối cùng giành vé thứ 2 vào bán kết CONCACAF 2019.
Trận tứ kết đầu tiên CONCACAF 2019 giữa Haiti - Canada và Canada là được đánh giá cao hơn hẳng, khi trận đấu diễn ra Canada làm chủ thế trận trên sân. Hiệp 1, Canada vươn lên dẫn trước với 2 bàn thắng của Jonathan David, Lucas Cavallini nhưng hiệp 2 Haiti xuất sắc ngược dòng thành công với 3 bàn thắng của Duckens Nazon, Herve Bazile, Wilde Donald Guerrier và giành vé bán kết.
Bảng D giải đấu CONCACAF Gold Cup, đã tranh tài lượt đấu cuối giữa Panama - Mỹ cùng tranh ngôi nhất bảng. Tuyển Mỹ tự tin thi đấu, kiểm soát bóng nhiều hơn và Jozy Altidore có pha "ngã bàn đèn" ghi bàn thắng duy nhất trận giúp tuyển Mỹ hạ Panama. Thắng 1-0, Mỹ giành ngôi nhất bảng với 9 điểm, Panama xếp nhì bảng D.
Lượt đấu cuối cùng tại bảng B giữa Haiti - Costa Rica đã diễn ra đầy bất ngờ. Được đánh giá nhỉnh hơn nhưng Costa Rica bất ngờ bại trận để Haiti vươn lên giành vị trí nhất bảng B. Cả 3 bàn thắng của trận đấu đều của cầu thủ Haiti, mở đầu là Djimy Alexis phản lưới nhà, Duckens Nazon gỡ hòa và chính Djimy Alexis chuộc lỗi giúp Haiti ngược dòng giành chiến thắng 2-1.
Cả 2 bước và lượt đấu cuối bảng B Gold Cup CONCACAF 2019 với tâm thế "về nước" và Bermuda hiên ngang về nước bằng chiến thắng thuyết phục trước đối thủ Nicaragua. Thăng hoa trong hiệp 2, Lejuan Simmons và Nahki Wells mang về 2 bàn thắng ấn định chiến thắng 2-0 để Bermuda rời giải với vị trí thứ 3, Nicaragua xếp chót bảng B.
Dù chỉ còn hy vong mong manh đi tiếp nhưng Martinique bất ngờ thi đấu quả cảm trước đối thủ Mexico. Màn rượt đuổi tỷ số hấp dẫn và cuối cùng kinh nghiệm, đẳng cấp của Mexico đã giành thắng lợi. Lần lượt Uriel Antuna mở tỷ số và Raul Jimenez, Fernando Navarro Moran kịp ấn định chung cuộc 3-2. Thắng trận này, Mexico giành nhất bảng A với 3 trận thắng, giành vé vào tứ kết.
Lượt đấu thứ 3 của bảng A CONCACAF, tuyển Canada đầy tự tin trước đối thủ Cuba và chỉ trong 3 phút khai trận tiền đạo Jonathan David sớm có bàn thắng mở đầu cho cơn mưa bàn thắng 7-0. Lần lượt Jonathan David, Lucas Cavallini hoàn thành cú hattrick và Junior Hoilett cũng góp công vào cơn mưa gôn chào tạm biệt Cuba rời giải. Canada giành vị trí nhì bảng A giành vé vào tứ kết.
Sau chiến thắng tưng bừng 4-0 trước Guyana, tuyển Mỹ tiếp tục chiến thắng áp đảo 6-0 trước đối thủ Trinidad & Tobago. Chiếm lĩnh hầu hết thế trận trên sân, các cầu thủ Mỹ thi nhau trổ tài và dễ dàng Aaron Long, Gyasi Zardes lập cú đúp, Christian Pulisic, Paul Arriola cũng góp vui bằng 2 bàn thắng. Chung cuộc 6-0, Mỹ vươn lên đầu bảng D, hiệu số +10 vì chưa thủng lưới sau 2 trận.
