Giao hữu, Hearts vs Tottenham 1-5: Johnson, Lankshear, Moore, Spence lần lượt tỏa sáng, Phillips phản lưới nhà chốt hạ chiến thắng
Giao hữu, Tottenham vs West Ham 2-3: Danny Ings, Mubama tỏa sáng, Giovani Celso, Udogie gỡ hòa, Scamacca chốt hạ chiến thắng
U21 Israel vs U21 Anh 0-3: Lần lượt Gibbs-White, Cole Palmer, Cameron Archer tỏa sáng giành vé chung kết gặp U21 Tây Ban Nha
U21 Anh vs U21 Đức 2-0: Archer sớm tỏa sáng, Elliott chốt cục diện trận đấu sau 21 phút
Nottingham Forest vs Tottenham 2-0: Không Son Heung Min, Harry Kane tịt ngòi, Renan Lodi, Lingard khiến HLV Conte bị loại sốc ở League Cup
Giao hữu, Tottenham Hotspur vs Sevilla 1-1: Song tấu Son Heung Min nhịp nhàng, Harry Kane tỏa sáng, Ivan Rakitic dứt điểm lạnh lùng gỡ hòa
Giao hữu, Tottenham vs K-League All Star 6-3: Song sát Harry Kane, Son Heung-min đua tài, Dier mở bàn, Kim phản lưới nhà, Sung Cho, Veldwijk, Amano ghi bàn
Chelsea vs Tottenham 2-0: Marcos Alonso cướp được bóng, Kai Havertz sớm mở bàn, Ben Davies phản lưới nhà, HLV Tuchel hạ HLV Conte lượt đi
Tottenham vs West Ham 2-1: Bergwijn mở tỷ số, Bowen gỡ hòa nhưng Moura tỏa sáng giành vé bán kết League Cup, HLV Tuchel đại chiến HLV Conte
Wolves vs Tottenham 2-2 (pen 2-3): Son Heung Min kém duyên, Ndombele, Harry Kane tỏa sáng, Dendoncker, Podence ngược dòng, thủ thành Gollini xuất sắc
Colchester United - Tottenham 0-0 (pen 4-3): HLV Pochettino thảm bại
Tottenham - Leicester 3-1: Sanchez, Eriksen, Son Hueng Min tỏa sáng, Vardy hỏng phạt đền
Crystal Palace - Tottenham 2-0: Wickham, Townsend tỏa sáng, loại Tottenham
