Tại vòng 8 Serie A 2019, HLV Stefano Pioli có trận ra mắt CĐV AC Milan khi tiếp Lecce trên sân nhà San Siro. Nhà cầm quân Stefano Pioli sớm vui khi tiền vệ Calhanoglu dứt điểm góc hẹp hạ mở tỷ số ở phút 20.
Trận khai màn Serie A của ngôi sao Cristiano Ronaldo diễn ra không như ý khi CR7 tịt ngòi và thậm chí ngôi sao này còn bị công nghệ VAR phát hiện đã phạm lỗi với thủ môn Sorrentino trước khi Mandzukic ghi bàn. Bernardeschi kịp giúp Bà đầm may mắn thắng ngược dòng 3-2.