Arsenal - Newcastle 2-0: Kịch tính hiệp phụ, Smith Rowe, Aubameyang lập công, Mikel Arteta giành vé đi tiếp
Aston Villa - Liverpool 5-0: Hourihane khai màn, Kodjia, Wesley lập công giành vé vào bán kết
Vì còn dự FIFA Club World Cup nên HLV Klopp phải chia hai đội và Liverpool ra sân với đội U23 làm khách trước Ason Villa tại tứ kết League Cup. Các cầu thủ U23 Liverpool "quá non" để đấu với đối thủ và đành nhận thất bại muối mặt với tỷ số 5-0.
Newcastle - Arsenal 0-1: Maitland-Niles kiến tạo, Aubameyang hạ thủ thành Dubravka
Các kình địch Liverpool, Man City, Tottenham đã có chiến thắng ngày ra quân Premier League 2019-2020 là áp lực to lớn cho thầy trò HLV Unai Emery nhưng các Phảo thủ nhập cuộc đầy tự tin trước chủ nhà Newcastle.
Tottenham - Newcastle 1-0: Son Heung Min hạ thủ thành Dubravka giành 3 điểm
Chủ sân SVĐ Wembley tiếp một Newcaste đầy tự tin, hàng công Tottenham cũng không kém với những cái tên quen thuộc Son Heung Min, Lucas Mourra hay Eriksen nhưng lại kém duyên. Phải đến phút 83, Son Heung Min kịp "cứu rỗi" Tottenham bằng bàn thắng ấn định chiến thắng 1-0.