Vòng 3 FA Cup, bộ đôi người Argentina Lo Celso - Lamela sớm tỏa sáng. Bàn thắng đầu tiên là ở ngay phút thứ 2 do thủ thành Tomas của Middlesbrough mắc sai lầm và lập tức Lo Celso cướp được bóng mở tỷ số trận đấu.
Thầy trò HLV Pochettino có chuyến làm khách trước chủ nhà Brighton & Hove Albion và quyết tâm giành 3 điểm nhưng mọi chuyện không hề dễ dàng trước đối thủ thi đấu đầy xuất sắc.
Ở vòng 3 League Cup, đoàn quân của HLV Pochettino bất ngờ bị cầm chân và thất bại ở loạt luân lưu trước đối thủ Colchester United đến từ League Two (tương đương giải hạng 4 trong các giải đấu tại Anh).
Cặp đấu giữa Leicester - Tottenham diễn ra hấp dẫn, cân tài ngang sức khi cả 2 liên tục chơi đôi công và công nghệ VAR phải can thiệp nhiều lần giúp trọng tài đưa ra những quyết định chính xác.
Tiếp Tottenham, chủ nhà Arsenal quyết giành điểm nhưng đội khách Tottenham bất ngờ có bàn thắng ở phút thứ 10, do công Eriksen nhanh chân đá bồi hạ thủ thành Leno.
Tâm điểm vòng 2 Premier League là cặp đấu Man City và Tottenham, cuộc so tài giữa 2 chiến lược gia Pep Guardiola và Mauricio Pochettino luôn là trận thư hùng đầy kịch tính, đáng mong chờ. Ngôi sao Sterling ghi bàn mở tỷ số từ pha đánh đầu cận thành từ đường chuyền của Kevin de Bruyne.
Sau khi đăng quang vô địch Audi Cup 2019, Tottenham quyết hạ Inter Milan ở trận đấu cuối cùng ICC 2019 để "làm nóng" trước khi chính thức bước vào Premier League.
Đoàn quân Real của HLV Zidane tiếp tục nhận trái đắng khi phối Hazard cùng Benzema và chính tân binh này tỏ ra mờ nhạt trước "song sát" của đối thủ là Harry Kane - Son Heung-min.