Sassuolo vs AC Milan 0-3: Olivier Giroud tỏa sáng cú đúp, Franck Kessie chốt hạ chiến thắng, AC Milan vượt mặt Inter Milan đăng quang Serie A
AC Milan vs Genoa 2-0: Rafael Leao khai bàn, VAR công nhận bàn thắng của Junior Messias, Milan thắng dễ, tạm dẫn đầu Serie A
AC Milan vs Inter Milan 0-0: Calhanoglu, Theo Hernandez kém duyên, thủ môn Handanovic xuất sắc, HLV Stefano Pioli tái ngộ HLV Simone Inzaghi lượt về Coppa Italia
AC Milan vs Genoa 3-1: Ostigard mở tỷ số nhưng lần lượt Giroud, Leao, Saelemaekers tỏa sáng giành vé đi tiếp Tứ kết Super Cup
AC Milan vs Cagliari 4-1: Tonali sút phạt cầu vồng mở bàn, Leao lập công, Olivier Giroud tỏa sấng cú đúp bàn thắng
Sampdoria vs AC Milan 0-1: Davide Calabria căng ngang, Brahim Diaz đệm bóng chớp nhoáng giành 3 điểm xứng đáng
Giao hữu, Real Madrid - AC Milan 0-0: Vắng Benzema, Ibrahimovic, Gareth Bale hỏng penalty, Luka Modric sút dội xà, HLV Ancelotti hòa kịch tính
Giao hữu, Valencia - AC Milan 0-0 (pen 5-3): Loạt đấu penalty cân não, Vallejo, Gomez, Guedes, Esquerdo, Hugo sút thành công giành chiến thắng
AC Milan - Sampdoria 1-1: Ibrahimovic kém duyên, Quagliarella mở bàn, Hauge kịp chia điểm, Adrien Silva nhận thẻ đỏ
Bosnia Herzegovina - Pháp 0-1: Pogba, Mbappe tịt ngòi, Adrien Rabiot tạt cánh, Griezmann đánh đầu gọn gàng giành chiến thắng
Hellas Verona - AC Milan 0-2: Vắng Ibrahimovic, Krunic vẽ siêu phẩm, Diogo Dalot ấn định chiến thắng, Milan bám đuổi ngôi đầu Serie A của HLV Conte
AC Milan - Lazio 3-2: Vắng Ibrahimovic, Rebic, Calhanoglu, Luis Alberto, Immobile rượt đuổi tỷ số, Theo Hernandez ấn định chiến thắng
Bosnia Herzegovina - Italia 0-2: Belotti khai bàn đẹp mắt, Berardi ấn định chiến thắng dễ dàng
AC Milan - Spezia 3-0: Rafael Leao xuất sắc lập cú đúp, Hernandez cũng tỏa sáng
AC Milan - SPAL 3-0: Không Ibrahimovic, Piatek, Castillejo, Theo Hernandez lần lượt khoe tài
AC Milan tiếp SPAL trên sân nhà San Siro và không ngạc nhiên khi AC Milan dồn ép đối thủ sau tiếng còi khai cuộc. Không có ngôi sao Zlatan Ibrahimovic nhưng Krzysztof Piatek (20'), Samu Castillejo (44'), Theo Hernandez (60') lần lượt khoe tài. Thắng 3-0, thầy trò Stefano Pioli đã ghi danh tứ kết Coppa Italia gặp Torino.
AC Milan - Napoli 1-1: Kịch tính Lozano mở màn, 5 phút sau Bonaventura gỡ hòa
Bosnia Herzegovina - Italia 0-3: Acerbi, Insigne, Belotti ghi bàn, HLV Mancini toàn thắng 9 trận
Italia quyết giành vé đi tiếp và được làm khách trước đối thủ "yếu cơ" như Bosnia thì đội HLV Mancini dễ dàng chiếm thế trận.
Juventus - AC Milan 1-0: Dybala tỏa sáng khi thay Ronaldo, HLV Sarri đòi lại ngôi đầu
Trận tâm điểm vòng 12 Serie A 2019-2020 là cuộc đối đầu giữa Juventus - AC Milan. Chủ nhà Juve cần 3 điểm để đòi lại ngôi đầu bảng, thầy trò tân HLV Stefano Pioli khiến hàng thủ Juventus đã gặp nhiều khó khăn.
AC Milan - Lazio 1-2: Immobile, Correa lập công, Lazio vào tốp 4 BXH
Chủ nhà AC Milan nhập khá tẻ nhạt trước đội khách Lazio và nhường thế trận cho đối thủ. Phút 25, Immobile đánh đầu mở tỷ số trận đấu.