Man City vs Chelsea 2-0: Riyad Mahrez lập siêu phẩm hạ thủ môn Mendy, Julian Alvarez dễ dàng chốt hạ giành vé đi tiếp
Giao hữu, Arsenal vs Chelsea 4-0: Lần lượt các sao Jesus, Odegaard, Saka, Lokonga tỏa sáng, bất ngờ hạ thầy trò HLV Thomas Tuchel
Chelsea vs Liverpool 0-0 (pen 5-6): Azpilicueta, Mane, Mount hỏng penalty, thủ thành Alisson tỏa sáng, Liverpool lần 8 đăng quang, HLV Jurgen Klopp lần đầu có FA Cup
Chelsea vs Liverpool 0-0 (pen 10-11): Luân lưu cân não, thủ thành Kepa Arrizabalaga đá bay cúp của Tuchel, HLV Jurgen Klopp đăng quang Carabao Cup
Manchester City vs Fulham 4-1: Carvalho sớm mở bàn nhưng Gundogan gỡ hòa, Stones ngược dòng, Mahrez tỏa sáng cú đúp
Brentford vs Chelsea 0-2: Kịch tính 10 phút cuối, Jansson bất ngờ phản lưới nhà, Jorginho sút penalty, HLV Thomas Tuchel vào bán kết League Cup
Chelsea vs Aston Villa 1-1 (pen 4-3): Werner mở tỷ số, Archer gỡ hòa, Ashley Young không thắng được Nakamba, HLV Thomas Tuchel giành vé đi tiếp
Chelsea - Villarreal 1-1 (pen 6-5): Ziyech mở bàn, Gerard Moreno gỡ hòa, Kepa làm người hùng, HLV Thomas Tuchel hạ HLV Unai Emery giành UEFA Super Cup siêu kịch tính
Giao hữu, Chelsea - Tottenham 2-2: Ziyech tỏa sáng cú đúp, Moura, Bergwijn lần lượt gỡ hòa, HLV Nuno Santo cầm chân HLV Thomas Tuchel
Giao hữu, Arsenal - Chelsea 1-2: Kai Havertz khai bàn, Xhaka gỡ hòa, Abraham lập công, HLV Thomas Tuchel thắng HLV Mikel Arteta
Man United - Watford 1-0: Alex Telles kiến tạo, McTominay sớm khai bàn, HLV Solskjaer giành vé đi tiếp FA Cup
Chelsea - Watford 3-0: Loftus-Cheek, David Luiz, Higuain lập công, HLV Maurizio Sarri vào tốp 3
Khi Tottenham thua, thầy trò HLV Maurizio Sarri quyết thắng Watford để vào tốp 3 Premier League. Hiệp 2 thi đấu được 6 phút, Chelsea có 2 pha đánh đầu ghi bàn của Loftus-Cheek và David Luiz. Tiền đạo Gonzalo Higuain ấn định chiến thắng 3-0, Chelsea thế chỗ Tottenham để giành lấy vị trí thứ 3.
Tottenham Hotspur - Watford 2-2 (luân lưu 4-2): Thủ môn Gazzaniga giúp Hotspur thắng nghẹt thở
Thiếu vắng nhiều trụ cột, Tottenham có thế trận bất phân thắng bại với tỷ số 2-2 trước Watford trong suốt 90 phút và nhờ vào sự xuất thần của thủ thành Paulo Gazzaniga ở loạt sút luân lưu đã giúp Tottenham thắng giành chiến thắng chung cuộc 4-2.