Chung kết Cúp Quốc gia 2020 là trận 'Derby Thủ đô' giữa Viettel - Hà Nội và những phút đầu tiên Hà Nội sớm áp đảo thế trận trước các học trò HLV Trương Việt Hoàng. Viettel dần củng cố thế trận và Ngọc Sơn bất ngờ thủng lưới thủ thành Tấn Trường ở phút 75' nhưng phép lợi thế chỉ kéo dài đến phút 82 khi Thái Quý gỡ hòa. Phút 88, Quang Hải nhanh chân ấn định chiến thắng 2-1, qua đó giúp HLV Chu Đình Nghiêm bảo vệ thành công ngôi vô địch và CLB Hà Nội xác lập kỷ lục mới sau 16 năm, một CLB mới vô địch Cúp Quốc gia 2 lần liên tiếp.

Chủ nhà Viettel nhập cuộc đầy tự tin, quyết tâm hạ Becamex Bình Dương và quyết tâm ấy được tỏ rõ khi trong 5 phút, Viettel đã có liên tiếp 3 bàn thắng của Venancio, Bruno và Khắc Ngọc để vượt lên dẫn 3-0. Becamex Bình Dương choáng váng và chỉ ghi được 1 bàn thắng rút ngắn tỷ số do công Youssouf Toure phút 45. Viettel có thêm bàn ấn định chiến thắng do công Minh Tuấn ở phút 90'+3, qua giành chiến thắng chung cuộc 4-1.

Đội khách Quảng Ninh đánh giá cao hơn chủ nhà Hà Tĩnh và Jermie Lynch sớm thể hiện sự vượt trội của Quảng Ninh bằng bàn thắng ở phút thứ 6. Phút 34, Mansaray đã có bàn gỡ hòa 1-1, Trung Hiếu lần nữa đưa Quảng Ninh vượt lên dẫn trước. Quách Tân tiếp tục tỏa sáng và phút  87, Hà Tĩnh chỉ có bàn rút ngắn tỷ số do công của Bruno trên chấm 11m. Chung cuộc thắng 3-2, thầy trò HLV Phan Thanh Hùng giành vé vào bán kết Cúp Quốc gia.

Đương kim Á quân Quảng Nam được đánh giá cao hơn đối thủ Hà Tĩnh nhưng "bom tấn" Mansaray đã giúp Hà Tĩnh tạo địa chấn bằng pha đánh đầu ghi bàn. Thắng 1-0, Hà Tĩnh gây sốc khi loại Á quân Quảng Nam giành vé vào tứ kết Cúp Quốc gia 2020.

Bất phân thắng bại trước đối thủ Đà Nẵng và phải đến màn luân lưu may rủi, HLV Chung Hae Soung quyết định tung thủ thành Bùi Tiến Dũng ở những phút bù giờ cuối cùng. 

Lợi thế sân nhà cùng sự cổ vũ của đông đảo khán giả, Cần Thơ có chiến thắng tối thiểu trước đoàn quân của HLV Minh Phương Bình Phước. Bàn thắng duy nhất của cầu thủ vào thay người Dương Văn An ở phút 71 giúp Cần Thơ đoạt vé vào tứ kết.

Chủ sân Gò Đậu và Thanh Hóa có thế trận diễn ra khá hấp dẫn, cả 2 đội tỏ ra bất phân thắng bại. Tuyển thủ U23 Việt Nam Hồ Tấn Tài kịp tỏa sáng với siêu phẩm mang về bàn thắng duy nhất trận đấu, qua đó giúp Bình Dương hạ Thanh Hóa 1-0, giành vé vào tứ kết Cúp Quốc gia  2020.

Chủ nhà SLNA tiếp đối thủ đến từ Hạng Nhất là Bình Định nhưng trong suốt hiệp 1 thế trận giằng co cả 2 không có bàn thắng nào. Phút 60, Sỹ Nam ghi bàn thắng duy nhất giúp SLNA đánh bại Bình Định với tỷ số 1-0, qua đó giành vé vào vòng tiếp theo tại Cúp Quốc gia 2020.

Cú đúp của cầu thủ vào thay người Văn Kiên giúp HLV Trần Minh Chiến khiến HLV Vũ Tiến Thành phải nhận trái đắng trước đội bóng đến từ giải Hạng Nhất Bà Rịa Vũng Tàu. Thua 1-2, Sài Gòn FC bất ngờ bị loại khỏi giải cúp Quốc gia 2020.

Sai lầm của thủ thành Nguyễn Hoàng Việt giúp chủ nhà An Giang kịp hoà 2-2 kịch tính trong 90 phút đấu trước Long An. Trong loạt luân lưu cân não, thủ thành Mạnh Cường xuất sắc cản phá thành công giúp An Giang thắng chung cuộc 6-5, giành quyền vào vòng 1/8 Cúp Quốc gia 2020.

Chủ nhà Huế tiếp đội bóng láng giềng Đà Nẵng với tâm thế của đội Hạng Nhất tiếp đội V.League nên sớm bung sức so kè ngay từ đầu. Bàn thắng duy nhất của tuyển thủ Hà Đức Chinh trên chấm 11m ở phút 67 kịp giúp đoàn quân của HLV Lê Huỳnh Đức hạ chủ nhà Huế với chiến thắng suýt sao 1-0 giành vé đi tiếp vào vòng 1/8 cúp Quốc gia.