Arsenal vs AC Milan 1-0: Kiwior tạt bóng kiến tạo, Bukayo Saka dứt điểm cận thành, hạ thủ thành Terracciano ghi bàn duy nhất cho "Pháo thủ"
AC Milan vs Sao đỏ Belgrade 2-1: Fofana kiến tạo, Leao khai bàn, Radonjic gỡ hòa, Camarda chuyền, Abraham ấn định chiến thắng cho Milan
AC Milan vs Napoli 0-2: Anguissa dọn cỗ, Lukaku sớm khai màn ngay phút thứ 5, Kvaratskhelia ấn định chiến thắng
AC Milan vs Club Brugge 3-1: Pulisic mở bàn, Onyedika bị thẻ đỏ, Sabbe gỡ hòa, Reijnders xuất thần cú đúp, mãn nhãn 4 bàn thắng
AC Milan vs Liverpool 1-3: Morata kiến tạo, Pulisic sớm khai bàn nhưng Konate, Van Dijk, Szoboszlai ngược dòng chiến thắng
AC Milan lên tinh thần sau chiến thắng đầu mùa
Giao hữu, Real Madrid vs AC Milan 0-1: Thủ thành Courtois khó thủng lưới, Liberali kiến tạo, Chukwueze phá lưới thủ thành trẻ Lunin, Real thất thủ ở đất Mỹ
Juventus vs AC Milan 0-0: Thủ thành Sportiello thi đấu ấn tượng, Loftus Cheek kém duyên, Juve chia điểm tiếc nuối
Lazio vs Milan 0-1: VAR ngăn Leao tỏa sáng, Okafor ghi bàn duy nhất, Lazio thua và phải nhận 3 thẻ đỏ của Pellegrini, Marusic, Guendouzi
AC Milan vs Borussia Dortmund 1-3: Reus mở bàn trên chấm penalty, Gittens. Adeyemi góp công, Chukwueze ghi bàn danh dự
