Cựu tiền vệ 29 tuổi của Tottenham đã được nâng từ vị trí ở bộ phận phát triển tài năng trẻ của CLB lên vai trò HLV đội một tạm thời sau khi Jose Mourinho bị sa thải vào tháng trước. Mason đã dẫn dắt Tottenham giành chiến thắng trong 2 trận đầu tiên tại Premier League, cũng biến anh trở thành nhà cầm quân trẻ nhất trong lịch sử Premier League. Đó là một câu chuyện cổ tích đối với Mason, người gia nhập Tottenham khi mới 8 tuổi và buộc phải giải nghệ khi chỉ mới 26 tuổi vì chấn thương.
Mặc dù vậy, Tottenham sau đó thua Man.City 0-1 trong trận chung kết Cúp Liên đoàn. Và cuối tuần qua, là thất bại 1-3 trước Leeds United, kết quả khiến họ chỉ đứng thứ 7 trên bảng xếp hạng với 56 điểm sau 35 trận đấu. Tottenham hiện đang kém 8 điểm so với vị trí thứ 4 của Chelsea, nhưng đang chơi ít hơn 1 trận. Tuy nhiên, theo giới chuyên môn thì khả năng cao nhất của Gà trống lúc này chỉ là giành suất dự Europa League mà thôi.
Mới đây, trước trận đấu trên sân nhà vào Chủ nhật với Wolves, khi được hỏi về tương lai của mình thì Mason nói: “Khi bắt đầu thảo luận với ban lãnh đạo thì nội dung là ‘Bạn có thể giúp gì cho đến cuối mùa giải không?’ Sau đó, vai trò của tôi sẽ phụ thuộc vào những gì tôi đã làm. Và theo như tôi hiểu lúc này, là mùa giải còn ba trận nữa, và tôi vô cùng tự hào khi được ở vị trí này, được giúp ích cho CLB này. Và sau đó, hy vọng của tôi là ở lại đây. Tôi yêu CLB này, tôi muốn giúp đỡ họ”.
Giấc mơ của Ryan Mason hoàn toàn không viễn vông khi trước anh, từng có những tấm gương thành công của các nhà cầm quân trẻ, mà đặc biệt trong số đó là Julian Nagelsmann - người dù mới ở tuổi 33 nhưng vừa ký hợp đồng 5 năm dẫn dắt Bayern Munich kể từ mùa giải tới. Nagelsmann từng kém may khi sự nghiệp thi đấu kết thúc ở tuổi 20 vì chấn thương đầu gối. Anh chuyển sự nghiệp huấn luyện và sau đó trở thành HLV trưởng trẻ nhất trong lịch sử Bundesliga khi được Hoffenheim bổ nhiệm vào tháng 2-2016, khi ở tuổi 28.