Preston North End vs Tottenham 0-3: Ngôi sao Son Heung-min xuất cú đúp bàn thắng, Arnaut Danjuma chốt hạ vé vòng 5 FA Cup
Nottingham Forest vs Tottenham 2-0: Không Son Heung Min, Harry Kane tịt ngòi, Renan Lodi, Lingard khiến HLV Conte bị loại sốc ở League Cup
Giao hữu, Tottenham vs AS Roma 0-1: Song sát Harry Kane, Son Heung Min mờ nhạt, Dybala kiến tạo, Ibanez đánh đầu ghi bàn duy nhất
Middlesbrough vs Tottenham 1-0: Harry Kane, Heung-min Son tịt ngòi, Matt Crooks kiến tạo, Josh Coburn bất ngờ loại HLV Conte khỏi FA Cup
Tottenham Hotspur vs Chelsea 0-1 (chung cuộc 0-3): Mason Mount kiến tạo, Rudiger giúp HLV Thomas Tuchel giành vé chung kết League Cup gặp Liverpool hoặc Arsenal
Tottenham vs Morecambe 3-1: O'Connor tỏa sáng nhưng Harry Winks, Lucas Moura, Harry Kane dễ dàng tỏa sáng 15 phút cuối trận, thầy trò Conte đi tiếp vòng 4 FA Cup
Chelsea vs Tottenham 2-0: Marcos Alonso cướp được bóng, Kai Havertz sớm mở bàn, Ben Davies phản lưới nhà, HLV Tuchel hạ HLV Conte lượt đi
Tottenham vs West Ham 2-1: Bergwijn mở tỷ số, Bowen gỡ hòa nhưng Moura tỏa sáng giành vé bán kết League Cup, HLV Tuchel đại chiến HLV Conte
Ireland vs Bồ Đào Nha 0-0: Ronaldo tiếc nuối, Andre Silva, Goncalo Guedes kém hiệu quả, Pepe bị thẻ đỏ, Bồ Đào Nha đành chia điểm
Bồ Đào Nha vs Ireland 2-1: Đẳng cấp ngôi sao Ronaldo lập cú đúp, 2 pha đánh đầu tuyệt đẹp giúp Bồ Đào Nha ngược dòng phút cuối
Tottenham vs Pacos Ferreira 3-0 (chung cuộc 3-1): Harry Kane tỏa sáng cú đúp, Lo Celso góp công chiến thắng giành vé Europa Conference League
Pacos De Ferreira - Tottenham 1-0: Không Harry Kane, Son Heung Min, Lloris, Nuno Santos chọt khe, Lucas Silva hạ Tottenham trên đất Bồ Đào Nha
Giao hữu, Chelsea - Tottenham 2-2: Ziyech tỏa sáng cú đúp, Moura, Bergwijn lần lượt gỡ hòa, HLV Nuno Santo cầm chân HLV Thomas Tuchel
Giao hữu, MK Dons - Tottenham 1-3: Ngôi sao Son Heung Min, Dele Alli, Lucas Moura lần lượt tỏa sáng, Freeman chữa thẹn bàn gỡ
Everton - Tottenham 5-4: Rượt đuổi 9 bàn, Son Hueng Min kém duyên, Sanchez, Lamela, Kane lập công, Calvert-Lewin, Richarlison, Sigurdsson, Bernard hạ gục Mourinho
Marine - Tottenham 0-5: Vinicius xuất thần lập hattrick, Moura, Devine giúp HLV Mourinho đè bẹp đối thủ
Stoke City - Tottenham 1-3: Bale, Davies, Kane tỏa sáng, thầy trò Mourinho vào bán kết League Cup gặp Brentford
Giao hữu, Anh - CH Ireland 3-0: Thủ quân Maguire đánh đầu đẹp mắt, Sancho, Calvert-Lewin góp công chiến thắng
Wolves - Olympiakos 1-0 (chung cuộc 2-1): Raul Jimenez lập công trên chấm 11m, Wolverhampton vào tứ kết Europa League
Bất phân thắng bại ở lượt đi với tỷ số 1-1, trận lượt về này Wolves lẫn Olympiakos đều khát khao giành chiếc vé tứ kết Europa League gặp Sevilla. Hai đội nhập cuộc khá cởi mở, liên tục gây áp lực về phía khung thành của nhau nhưng các chân sút đều tỏ ra vô duyên ghi bàn. Bàn thắng duy nhất của Raul Jimenez ở phút thứ 8 từ chấm 11m đã định đoạt chiến thắng cho Wolverhampton. Chung cuộc thắng 2-1, Wolves vào tứ kết Europa League gặp Sevilla vào ngày 12-8 tới.