Đội tuyển Singapore đã dễ dàng có 3 điểm ở trận đấu ra quân. Thế nhưng khi đối đầu với đội tuyển Timor Leste, đội bóng “quốc đảo sư tử” lại gặp rất nhiều khó khăn. Các học trò của HLV Tsutomu Ogura chơi áp sát phủ đầu đội chủ nhà ngay từ khi tiếng còi khai cuộc cất lên. Sức ép mà họ tạo ra trước đội tuyển Timor Leste là rất lớn.
Suốt phần lớn thời gian của hiệp 1, các cầu thủ Singapore dồn toàn bộ đội hình lên phần sân của đối phương. Thế nhưng mũi giày của họ liên tục bị xà ngang và cột dọc từ chối. Rất nỗ lực, song đội tuyển Singapore chưa thể có được bàn thắng mở tỉ số dù chiếm phần lớn thời gian kiểm soát bóng. Hiệp 1 khép lại mà không có bàn thắng nào được ghi.
Sang hiệp 2, lưới của đội tuyển Timor Leste sớm rung lên ở phút 50 sau tình huống lội xộn trước vòng cấm. Tuy nhiên, sau khi tham khảo VAR, trọng tài không công nhận bàn thắng do các cầu thủ đội khách đã việt vị. Sau bàn thắng hụt của đội tuyển Singapore, tốc độ trận đấ đã được đẩy lê nhanh hơn không còn thế trận 1 chiều nghiêng về đội khách như hiệp đầu tiên. Dù vẫn phòng ngự số đông song đội chủ nhà Timor Leste đã chớp cơ hội để phản công và không ít lần khiến hàng phòng ngự của đội tuyển Singapore điêu đứng.
Phút 74, Olagar Xavier đẩy sau với cầu thủ Singapore khiến cầu thủ đội khách ngã trong vòng cấm. Một lần nữa VAR vào cuộc và trọng tài chỉ tay trên chấm phạt đền cho đội bóng áo trắng. Trên chấm 11m, Kyoga Nakamura dứt điểm chính xác phá vỡ thế bế tắc của trận đấu. 10 phút sau, Shawal Anuar khiến lưới của đội chủ nhà một lần nữa rung lên.
Trước khi trận đấu khép lại, chính cầu thủ này một lần nữa lập công giúp đội bóng đến từ quốc đảo sư tử ấn định tỉ số 3-0 và mở rộng cơ hội vào bán kết của đội nhà.
