Cole đã ra thông báo quyết định giải nghệ chơi bóng chuyên nghiệp từ hồi tháng 9 rồi, ở tuổi 38. Anh không có gì phải nuối tiếc, sau quá nhiều thành công trong 20 năm chơi bóng đỉnh cao, giành được 1 ngôi vô địch Premier League, 4 Cúp FA, 1 Cúp Liên đoàn, 1 Siêu Cúp Anh, 1 danh hiệu Champions League và 1 danh hiệu Europa League cùng với Chelsea.
Giờ đây, khi các chiến binh gan góc một thời đang ồ ạt quay lại Chelsea, để giúp CLB vượt qua thời điểm khó khăn nhất trong kỷ nguyên của ông chủ người Nga Roman Abramovich, để lại sát cánh cùng Frank Lampard thêm một lần nữa, Cole cũng không thể “tụ thủ bàng quan”. Anh sẽ quay về nhà, hỗ chọ cho Ban huấn luyện của Chelsea, trong vài trò HLV đội U15. Nhiệm vụ của anh là gieo trồng, là ươm mầm thêm nhiều tài năng trẻ, để sàng lọc, tìm ra những nhân tố tốt nhất bổ sung cho đội 1 của Lampard.
Trong bài trả lời phỏng vấn đầu tiên với một vai trò mới, vai trò làm HLV trẻ, Cole cho biết: “Bạn phải là một cầu thủ hàng đầu để chơi cho Chelsea, vì thế đội bóng muốn những cựu cầu thủ hàng đầu tác động và giúp hỗ trợ cho thế hệ kế tiếp, để thế hệ này phát triển, trở thành những cầu thủ tốt hơn”.
“Chelsea đã rất nhanh chóng, và cũng có thể là một trong những CLB đầu tiên thật sự tập trung vào điều đó, không chỉ với các HLV, mà cả các thành viên của bên đội cho mượn cầu thủ, và cả các bộ phận khác nữa, mang tất cả những cựu cầu thủ quay trở lại, để họ truyền lại những kinh nghiệm đầy giá trị và chuyên môn của mình”, Cole nhận xét.
Khi còn là cầu thủ, Cole đã làm việc với rất nhiều HLV tên tuổi, do vậy, anh hy vọng sẽ lựa chọn được một số đặc trưng của họ vào phong cách huấn luyện của riêng mình: “Mọi người đều có triết lý riêng của mình, nhưng bạn cũng phải lựa chọn những ý tưởng mà bạn thích từ các HLV khác nhau. Điều đầu tiên mà tôi học được trên những tấm bằng HLV của mình đó là HLV phải là một kẻ trộm”.
“Tôi muốn lấy phần của Jose Mourinho, trong việc ông ấy tổ chức như thế nào, phần của Carlo Ancelotti qua cách quản trị con người, và khả năng ông ấy trao cho các cầu thủ niềm tin để họ bước ra ngoài sân đấu, thể hiện bản thân với hệ thống chiến thuật của ông ấy, và cả phần của Arsene Wenger, một nhà quản lý đại tài, một HLV luôn đặt niềm tin vào các cầu thủ trẻ"
"Tôi muốn trở thành người giỏi nhất, tôi đã ở quanh những cầu thủ hàng đầu, những HLV hàng đầu, để hiểu được rằng phải cần những gì. Tôi biết, là một cầu thủ, cần gì để trở thành người giỏi nhất và giờ đây, đó là về việc cố gắng chuyển hóa làm sao để tôi trở thành một HLV giỏi nhất”, Cole tâm sự.