Đội bóng đang hồi sinh AC Milan đã ký với cầu thủ 23 tuổi với giá 5 triệu Euro và chọn lựa mua đứt vào mùa hè tới với giá 35 triệu Euro. Bakayoko rời Chelsea sau khi chỉ ra sân 29 lần tại Premier League và thất bại trong việc thể hiện phong độ từng khiến Chelsea phải chi ra 40 triệu Euro cho AS Monaco hồi năm ngoái.
Anh không có tên trong đội hình của tân HLV Maurizio Sarri cho trận mở màn của Chelsea tại Huddersfield vào thứ Bảy, khi người thế vai anh là Jorginho ghi bàn trong chiến thắng dễ dàng 3-0. Milan hy vọng Bakayoko sẽ giúp họ giành lại vị trí hàng đầu trong làng bóng Ý sau nhiều năm sa sút trên sân cỏ.
Năm ngoái, Rossoneri chỉ về đích thứ sáu Serie A dù chi ra đến 200 triệu euro để mua sắm 10 cầu thủ mới sau khi thương gia Li Yonghong đại diện tập đoàn Trung Quốc mua lại CLB từ cựu Thủ tướng Ý Silvio Berlusconi vào tháng 4-2017.
Việc tung tiền vội vã để mong vực dậy đội bóng đang sa sút đã khiến Milan vi phạm Luật Công bằng tài chính của UEFA và bị tổ chức này cấm tham gia Europa League mùa này. Đơn kháng án của Milan sau đó được CAS cứu xét và xử họ thắng kiện UEFA để giành quyền dự Europa League.
Cùng lúc đó, Li Yonghong không có khả năng trả nợ nên mất quyền kiểm soát CLB vào tay chủ cho vay là Quỹ đầu tư Elliot Management. Việc thay đổi chủ sở hữu giúp Milan như hồi sinh khi Elliot quyết đầu tư căn cơ để phục hưng CLB. Họ mời huyền thoại người Brazil Leonardo về làm Giám đốc thể thao và cũng nhờ vậy đã mời được huyền thoại Milan Paolo Maldini gia nhập ban giám đốc.
