AC Milan có trận giao hữu với Novara (đang chơi ở Serie C) nhưng Ibrahimovic và các đồng đội bất ngờ nhận 2 bàn thua do công Ancora Bellich. Lucas Paqueta lập công rút ngắn tỷ số 1-2 ở phút 26 Laxalt (32') gỡ hòa. Hiệp 2, AC Milan ngược dòng thành công khi ghi 2 bàn thắng lần lượt do công Paqueta (56'), Calabria (46') để ấn định chiến thắng 4-2 cho HLV Stefano Pioli.
Sau hiệp 1 không bàn thắng, hiệp 2 là sự bùng nổ của hàng công AC Milan - Juventus với 6 bàn thắng. Tưởng chừng 2 bàn thắng của Rabiot (47'), Ronaldo (53') sẽ giúp Juve nắm chắt 3 điểm nhưng chủ nhà AC Milan bất ngờ ngược dòng đầy ngoạn mục với 4 pha lập công của Ibrahimovic (62'-pen), Kessie (65'), Rafael Leao (67'), Rebic 80' để hạ gục nhà vô địch Serie A vươn lên vị trí thứ 5 BXH.
Hậu đại dịch Covid-19, Juventus và AC Milan là 2 đội đầu tiên tại Italia được tái đấu trong khuôn khổ bán kết lượt về Coppa Italia. Ronaldo cùng các đồng đội tạo ra nhiều cơ hội nhưng không thể có bàn thắng và cũng chính CR7 bỏ lỡ cơ hội ghi bàn từ chấm 11m khi đưa bóng dội cột dọc.
Tiền vệ Julian Draxler rất muốn rời PSG bởi không có nhiều đất diễn với HLV đồng hương Đức Thomas Tuchel khi anh chỉ mới ra sân 8 lần trên mọi đấu trường ở mùa giải này.
Dù chỉ là trận giao hữu nhưng Argentina có sự góp mặt của ngôi sao Lionel Messi trên hàng công và Brazil cũng có sự góp mặt của hảo thủ với bộ ba Firmino, Jesus, Willian.
Trận tâm điểm vòng 12 Serie A 2019-2020 là cuộc đối đầu giữa Juventus - AC Milan. Chủ nhà Juve cần 3 điểm để đòi lại ngôi đầu bảng, thầy trò tân HLV Stefano Pioli khiến hàng thủ Juventus đã gặp nhiều khó khăn.
Được lợi thế sân nhà, AC Milan tiếp đội bóng đang nhóm cuối BXH là SPAL. Chủ nhà dù được đánh giá cao hơn nhưng thi đấu chẳng hơn được đối thủ SPAL khiến thế trận trở nên nhàm chán.
Tâm điểm vòng 9 Serie A 2019-2020 là cuộc đối đầu giữa AS Roma - AC Milan bởi hai đội đều đang rất khát điểm và vì thế trận đấu nhập cuộc với nhịp độ khá cao.
Tại vòng 8 Serie A 2019, HLV Stefano Pioli có trận ra mắt CĐV AC Milan khi tiếp Lecce trên sân nhà San Siro. Nhà cầm quân Stefano Pioli sớm vui khi tiền vệ Calhanoglu dứt điểm góc hẹp hạ mở tỷ số ở phút 20.
Dễ dàng hạ Qatar 2-0 nhưng cái giá chiến thắng của Brazil ở trận giao hữu này quá đắt bởi Neymar phải sớm rời sân vì chấn thương mắt cá và có thể lỡ hẹn với Copa America 2019. Dù có 2 bàn thắng của Richarlison và Gabriel Jesus nhưng có lẽ fans Brazil lo nhiều hơn vui bởi Copa America đang cận kề, sẽ diễn ra vào ngày 15/6 tới Brazil gặp Bolivia.