Chung kết Siêu cúp Tây Ban Nha, Real Madrid chạm trán Atletico Madrid, trận đấu này diễn ra ở Saudi Arabia. Cả 2 đội Real và Atletico chơi đầy quyết tâm khi thiếu vắng 2 trụ cột của 2 đội là Benzema và Diego Costa.
Tưởng chừng chủ nhà Atletico Madrid sẽ có chiến thắng dễ dàng trước đối thủ Levante đang kém Atletico 6 điểm nhưng mọi chuyện không hề đơn giản dư nhận định.
Lợi thế sân nhà, Atletico Madrid sớm chiếm thế trận, Leverkusen "làm nóng" chậm hơn và chơi đôi công với đội chủ nhà. Dù kiểm soát bóng nhỉnh hơn nhưng Atletico không tạo ra khác biệt, Leverkusen thì tỏ ra chắc chắn khiến đối thủ khó khăn.
Hành quân đến sân Valladolid, thầy trò HLV Diego Simeone quyết tìm chiến thắng hòng chiếm ngôi nhì bảng. Với mũi nhọn Felix, Costa, Morata thì Atletico Madrid tự tin chiếm giữ thế trận nhưng các cầu thủ chủ nhà Valladolid thi đấu đầy kiên cường.
Chuyến hành quân đầy tự tin của thầy trò Diego Simeone tới nước Nga trước chủ nhà Lokomotiv Moscow ở lượt 2 vòng bảng Champions League 2019. Với đội hình ra quân Atletico Madrid được đánh giá cao hơn hẳn chủ nhà Lokomotiv.
Trận derby Madrid, HLV Diego Simeone tiếp đồng nghiệp Zinedine Zidane và Real có bộ ba tấn công Benzema - Hazard - Bale sẽ tạo nên bất ngờ. Atletico chủ động chơi phòng ngự tấn công nên Real sớm giành thế trận.
Thầy trò HLV Diego Simeone đứt mạch toàn thắng tại La Liga và xếp đội hình tấn công tổng lực hòng giành 3 điểm nhưng mọi chuyện không may thủ môn Ruben Blanco và hàng thủ Celta thi đấu xuất thần. Hòa 0-0, Atletico Madrid bằng điểm với đội đầu bảng Sevilla nhưng đá nhiều hơn 1 trận và chỉ hơn Real Madrid 2 điểm.
HLV Sarri tỏ rõ quyết tâm giành 3 điểm khi xếp bộ đôi Higuain - Ronaldo trên hàng công nhưng Atletico Madrid cũng tự tin với đội hình có Joao Felix - Diego Costa.
Thầy trò HLV Diego Simeone có 3 trận thắng tưng bừng trước chuyến hành quân đến sân Real Sociedad. Phút 58, Martin Odegaard mở tỷ số và 3 phút sau tân binh Nacho Monreal dứt điểm cận thành ấn định chiến thắng 2-0. Dù thảm bại 2-0, Atletico (9 điểm/4 trận) vẫn đứng đầu BXH La Liga với , Real Socidad (7 điểm/4 trận) leo lên thứ 5.
Khai màn vòng 1 La Liga, Atletico Madrid tự tin tiếp đón Getafe bằng những pha tấn công dồn dập. HLV Simeone chủ động đẩy cao đội hình và sớm có bàn mở tỷ số phút 23.
Cuộc so tài ICC Cup 2019, tiếp tục diễn ra giữa Atletico Madrid - Juventus và đội quân của HLV Maurizio Sarri tăng tốc ngay sau tiếng còi khai cuộc. Dù chiếm lĩnh thế trận nhưng Juventus bất ngờ thủng lưới trước.
Lượt đấu cuối bảng C giữa Chile và Uruguay diễn ra khá hấp dẫn khi hai đội chơi nhanh. Nhiều lần kém duyên, Suarez vẫn không thể ghi bàn và mãi tới phút 82, ngôi sao Cavani kịp tỏa sáng ghi bàn thắng duy nhất giúp Uruguay (7 điểm/3 trận) giật ngôi đầu bảng C từ tay Chile (6 điểm). Vào tứ kết, Uruguay gặp Peru, Chile gặp Colombia.
